1-fluoro-3-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₁F
• 分子量: 174.218
• InChiKey: JTNFDVXUNOAFPR-BDWKERMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(3-氟苯基)乙烯基硼酸 、 环丁烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 45.0~75.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 78.0h， 以44%的产率得到1-fluoro-3-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  转移有氧 Heck 反应通过 C−C 键断裂选择性合成 1,3-二烯和 1,3,5-三烯

  摘要：

  取代的 1,3-二烯是用于无数催化转化的有价值的合成中间体，但使用简单前体以高度模块化方式制备它们的现代催化方法相对较少。我们在此报告了与环丁烯的需氧硼 Heck 反应，该反应使用（杂）芳基硼酸形成专门的线性 1-芳基-1,3-二烯，或使用烯基硼酸形成 1,3,5-三烯，而不是典型的 Heck 产物（即取代的环丁烯）。实验和计算机理数据支持 CC 键断裂的周环机制，该机制使环烯烃能够规避 Heck 型反应中与二烯试剂相关的既定限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10007

文献信息

• A Diverted Aerobic Heck Reaction Enables Selective 1,3-Diene and 1,3,5-Triene Synthesis through C–C Bond Scission
  作者：Neil J. McAlpine、Long Wang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.8b10007

  日期：2018.10.24

  Substituted 1,3-dienes are valuable synthetic intermediates used in myriad catalytic transformations, yet modern catalytic methods for their preparation in a highly modular fashion using simple precursors are relatively few. We report here an aerobic boron Heck reaction with cyclobutene that forms exclusively linear 1-aryl-1,3-dienes using (hetero)arylboronic acids, or 1,3,5-trienes using alkenylboronic

  取代的 1,3-二烯是用于无数催化转化的有价值的合成中间体，但使用简单前体以高度模块化方式制备它们的现代催化方法相对较少。我们在此报告了与环丁烯的需氧硼 Heck 反应，该反应使用（杂）芳基硼酸形成专门的线性 1-芳基-1,3-二烯，或使用烯基硼酸形成 1,3,5-三烯，而不是典型的 Heck 产物（即取代的环丁烯）。实验和计算机理数据支持 CC 键断裂的周环机制，该机制使环烯烃能够规避 Heck 型反应中与二烯试剂相关的既定限制。