methyl 2-((4RS,7SR)-2-amino-3-cyano-5-oxo-7-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((4RS,7SR)-2-amino-3-cyano-5-oxo-7-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,7R)-2-amino-3-cyano-5-oxo-7-phenyl-4-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-6H-chromen-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 406.361
• InChiKey: IAJHKDHMGXVRQM-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 、 丙二腈 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到methyl 2-((4SR,7SR)-2-amino-3-cyano-5-oxo-7-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-全氟烷基-5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基衍生物的三组分合成

  摘要：

  通过一锅三组分反应，从容易获得的甲基上获得了各种2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-全氟烷基-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯衍生物2-全氟链烷酸酯，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和各种环状1,3-二酮。在催化甲胺的存在下，获得了中等至良好的收率（高达93％）。该过程经历了串联的迈克尔加成-环化反应，反应温和且易于进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.053

文献信息

• Three-component synthesis of 2-amino-3-cyano-5-oxo-4-perfluoroalkyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives
  作者：Linglin Bian、Jiechao Xu、Liqing Xie、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Tianling Ding、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.053

  日期：2013.7

  8-tetrahydro-4H-chromene derivatives were achieved via a one-pot, three-component reaction from easily available methyl 2-perfluoroalkynoate, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and diverse cyclic 1,3-diketones. Moderate to good yields (up to 93%) were obtained in the presence of catalytic methylamine. This process went through a tandem Michael addition–cyclization reaction and was mild and easily

  通过一锅三组分反应，从容易获得的甲基上获得了各种2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-全氟烷基-5,6,7,8-四氢-4 H-色烯衍生物2-全氟链烷酸酯，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和各种环状1,3-二酮。在催化甲胺的存在下，获得了中等至良好的收率（高达93％）。该过程经历了串联的迈克尔加成-环化反应，反应温和且易于进行。