(R)-4-bromo-12-(4-phenyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (R)-4-bromo-12-(4-phenyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (4R)-2-(11-bromo-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO
• 分子量: 432.36
• InChiKey: QLNPDQMIDFOYLQ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-bromo-12-(4-phenyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-4-amino-12-(4-phenyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]对环烷的平面手性咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓盐的合成，用于烯酮的不对称β-硼化反应

  摘要：

  合成了新型的平面手性伪锗烷和伪邻恶唑啉取代的[2.2]对环吡啶基咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓三氟甲磺酸酯。在基于[2.2]对环环烷的三氟甲磺酸假邻位咪唑并[1,5 - a ]吡啶鎓的合成过程中，分离了4-氨基-12-恶唑啉基[2.2]对环烷的非对映异构体。咪唑并[1,5- a ]吡啶三氟甲烷用作卡宾的前体在铜催化的烯酮的对映选择性共轭β-硼化反应中使用。在一系列配体和底物的初步测试中，我们获得了高达84％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-bromo[2.2]-paracyclophane-12-carboxylic acid 在 四氯化碳 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-4-bromo-12-(4-phenyloxazolin-2-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  假双-，假-邻-和邻-膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷酸酯的合成，用作不对称催化的配体

  摘要：

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo060668h