4,4'-biphenoxydihexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-biphenoxydihexanoic acid
• 英文别名: 6-[4-[4-(5-Carboxypentoxy)phenyl]phenoxy]hexanoic acid；6-[4-[4-(5-carboxypentoxy)phenyl]phenoxy]hexanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: PYDKFIIGEWBIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,4'-biphenoxydihexanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4,4'-bis[5-(methoxycarbonyl)pentyloxy]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization, gelation ability, and energy-framework analysis of two bis(long-chain ester)-substituted 4,4′-biphenyl compounds

  摘要：

  凝胶体的单晶结构测定实例很少，因为凝胶体的形成需要溶解的凝胶体通过非共价相互作用自组装成一个包含溶剂的三维网络结构，而不是先自组装再结晶。在等结构化合物 4,4′-双[5-（甲氧基羰基）戊氧基]联苯（BBO6-Me）（C26H34O6）和 4,4′-双[5-（乙氧基羰基）戊氧基]联苯（BBO6-Et）（C28H38O6）的固态结构中，分子位于晶体学上强加的对称中心，形成严格共面的苯基环。BBO6-Me 在各种醇类溶剂中表现为有机凝胶剂，而 BBO6-Et 则不然。扩展结构揭示了形成柱状上层结构的分子束。框架能计算显示，柱内的相互作用能（-52 至 -78 kJ mol-1）比柱间的相互作用能（-2 至 -16 kJ mol-1）强得多。柱内相互作用由分散成分主导，而柱间相互作用则有很大的静电成分。

  DOI：

  10.1107/s2053229617013237
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 、 4,4'-二羟基联苯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到4,4'-biphenoxydihexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization, gelation ability, and energy-framework analysis of two bis(long-chain ester)-substituted 4,4′-biphenyl compounds

  摘要：

  凝胶体的单晶结构测定实例很少，因为凝胶体的形成需要溶解的凝胶体通过非共价相互作用自组装成一个包含溶剂的三维网络结构，而不是先自组装再结晶。在等结构化合物 4,4′-双[5-（甲氧基羰基）戊氧基]联苯（BBO6-Me）（C26H34O6）和 4,4′-双[5-（乙氧基羰基）戊氧基]联苯（BBO6-Et）（C28H38O6）的固态结构中，分子位于晶体学上强加的对称中心，形成严格共面的苯基环。BBO6-Me 在各种醇类溶剂中表现为有机凝胶剂，而 BBO6-Et 则不然。扩展结构揭示了形成柱状上层结构的分子束。框架能计算显示，柱内的相互作用能（-52 至 -78 kJ mol-1）比柱间的相互作用能（-2 至 -16 kJ mol-1）强得多。柱内相互作用由分散成分主导，而柱间相互作用则有很大的静电成分。

  DOI：

  10.1107/s2053229617013237

文献信息

• Structural characterization, gelation ability, and energy-framework analysis of two bis(long-chain ester)-substituted 4,4′-biphenyl compounds
  作者：David K. Geiger、H. Cristina Geiger、Shawn M. Moore、William R. Roberts

  DOI：10.1107/s2053229617013237

  日期：2017.10.1

  There are few examples of single-crystal structure determinations of gelators, as gel formation requires that the dissolved gelator self-assemble into a three-dimensional network structure incorporating solvent via noncovalent interactions rather than self-assembly followed by crystallization. In the solid-state structures of the isostructural compounds 4,4′-bis[5-(methoxycarbonyl)pentyloxy]biphenyl (BBO6-Me), C₂₆H₃₄O₆, and 4,4′-bis[5-(ethoxycarbonyl)pentyloxy]biphenyl (BBO6-Et), C₂₈H₃₈O₆, the molecules sit on a crystallographically imposed center of symmetry, resulting in strictly coplanar phenyl rings. BBO6-Me behaves as an organogelator in various alcohol solvents, whereas BBO6-Et does not. The extended structure reveals bundles of molecules that form a columnar superstructure. Framework-energy calculations reveal much stronger interaction energies within the columns (−52 to −78 kJ mol⁻¹) than between columns (−2 to −16 kJ mol⁻¹). The intracolumnar interactions are dominated by a dispersion component, whereas the intercolumnar interactions have a substantial electrostatic component.

  凝胶体的单晶结构测定实例很少，因为凝胶体的形成需要溶解的凝胶体通过非共价相互作用自组装成一个包含溶剂的三维网络结构，而不是先自组装再结晶。在等结构化合物 4,4′-双[5-（甲氧基羰基）戊氧基]联苯（BBO6-Me）（C26H34O6）和 4,4′-双[5-（乙氧基羰基）戊氧基]联苯（BBO6-Et）（C28H38O6）的固态结构中，分子位于晶体学上强加的对称中心，形成严格共面的苯基环。BBO6-Me 在各种醇类溶剂中表现为有机凝胶剂，而 BBO6-Et 则不然。扩展结构揭示了形成柱状上层结构的分子束。框架能计算显示，柱内的相互作用能（-52 至 -78 kJ mol-1）比柱间的相互作用能（-2 至 -16 kJ mol-1）强得多。柱内相互作用由分散成分主导，而柱间相互作用则有很大的静电成分。