3-(2',6'-dimethylphenyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2',6'-dimethylphenyl)phenol
• 英文别名: 2',6'-dimethylbiphenyl-3-ol；3-(2,6-Dimethylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD24716525
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VWYFGPJCFHOXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',6'-dimethylphenyl)phenol 、 Methyl 3-[5-(chloromethyl)thiophen-2-yl]propanoate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(5-((2',6'-dimethylbiphenyl-3-yloxy)methyl)thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Orally Bioavailable GPR40 Full Agonists Bearing Thiophen-2-ylpropanoic Acid Scaffold

  摘要：

  The free fatty acid receptor GPR40 is predominantly expressed in pancreatic beta-cells and enhances insulin secretion in a glucose dependent manner. Therefore, GPR40 agonists are possible novel insulin secretagogues with reduced or no risk of hypoglycemia for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). Chemically and structurally diverse GPR40 agonists with high safety are pursued for the clinical development of GPR40-based pharmacotherapeutics. Herein we report our design and discovery of a new chemotype of GPR40 agonists free of the typical phenylpropanoic acid scaffold. The thiophen-2-ylpropanoic acid containing GPR40 modulators functioned as full agonists with high-efficacy response (E-max) and reduced lipophilicity. Significantly, the lead compound in this series, (R)-7k, exhibited more potent in vitro glucose-stimulated insulin secretion and in vivo glucose-lowering effects (10 mg/kg, po) than the GPR40 partial agonist TAK-875, which was once in phase III clinical trials, and high selectivity over the relevant receptors GPR120 and PPAR gamma.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01357
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 在 盐酸 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2',6'-dimethylphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和氧化反应可轻松获得间位取代的苯酚

  摘要：

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702651

文献信息

• 一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其药物组 合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107176944B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药或药学上可接受的盐，所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的制备方法，包含所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的组合物和所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的用途。本发明还涉及所述化合物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐及含有所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐的组合物作为GPR40激动剂在制备治疗代谢性病症例如糖尿病等疾病的药物中的用途。
• Palladium-Catalyzed Directed<i>para</i>C−H Functionalization of Phenols
  作者：Tuhin Patra、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Anirban Mondal、Aniruddha Dey、Sandeep Pimparkar、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201601999

  日期：2016.6.27

  Various practical methods for the selective C−H functionalization of the ortho and recently also of the meta position of an arene have already been developed. Following our recent development of the directing‐group‐assisted para C−H functionalization of toluene derivatives, we herein report the first remote para C−H functionalization of phenol derivatives by using a recyclable silicon‐containing biphenyl‐based

  已经开发了各种实用的方法来对邻位进行选择性C-H官能化，最近还对芳烃的间位进行了官能化。继我们对甲苯衍生物的直接基团辅助对羟基官能化的最新发展之后，我们在此报告了通过使用可回收的含硅联苯基模板进行的苯酚衍生物的首次远程对羟基官能化。通过不同的合成工艺以及各种基于苯酚的天然产物的合成，说明了该策略的有效性。
• Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling Processes:  Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure
  作者：Timothy E. Barder、Shawn D. Walker、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja042491j

  日期：2005.4.1

  catalyst levels, to prepare extremely hindered biaryls and to be carried out, in general, for reactions of aryl chlorides at room temperature. Additionally, structural studies of various 1.Pd complexes are presented along with computational data that help elucidate the efficacy that 1 imparts on Suzuki-Miyaura coupling processes. Moreover, a comparison of the reactions with 1 and with 2-(2',4',6'-t

  芳基和杂芳基卤化物与芳基-、杂芳基-和乙烯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用 2-(2',6'-二甲氧基联苯) 二环己基膦 SPhos (1) 以非常好的收率进行。这种配体为这些过程提供了前所未有的活性，允许在低催化剂水平下进行反应，制备极受阻的联芳基化合物，并且通常在室温下进行芳基氯的反应。此外，还介绍了各种 1.Pd 配合物的结构研究以及有助于阐明 1 对 Suzuki-Miyaura 偶联过程的功效的计算数据。此外，与 1 和 2-(2',4',6' -三异丙基联苯）二苯基膦（2）在确定配体体积和给电子能力在源自此类配体的催化剂的高活性中的相对重要性方面提供了信息。此外，当芳基溴变得太受阻时，一个有趣的 CH 键官能化-交叉偶联序列会介入以提供高产率的产物。
• Synthetic method for multifunctionalized oligoarenes using pinacol esters of hydroxyphenylboronic acids
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1039/b603574d

  日期：——

  A synthetic method for multifunctionalized oligoarenes using rapid Suzuki–Miyaura coupling of pinacol esters of hydroxyphenylboronic acids and subsequent triflation of the hydroxy group was developed.

  利用羟基苯硼酸频哪醇酯的快速 Suzukii-Miyaura 偶联和随后羟基的三重化，开发了一种多功能低聚烯烃的合成方法。
• Negishi coupling strategy of a repetitive two-step method for oligoarene synthesis
  作者：Haruka Shimizu、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.048

  日期：2006.8

  repetitive two-step method for oligoarene synthesis, based on Negishi cross-coupling of zinciophenoxides or zinciopyridinoxides with aryl triflates and subsequent triflation of the hydroxy group, was developed. Reaction conditions were optimized for the preparation of the arylzinc compounds and the palladium-catalyzed cross-coupling step.

  开发了一种新颖的重复性两步法合成低聚芳烃的方法，该方法基于Negishi将氧化锌苯酚或氧化锌吡啶氧化物与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联，然后对羟基进行三氟甲磺酸酯化。优化了反应条件以制备芳基锌化合物和钯催化的交叉偶联步骤。