3,3'-bis-(1-methyl-allyl)-biphenyl-4,4'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(1-methyl-allyl)-biphenyl-4,4'-diol
• 英文别名: 3,3'-bis-(1-methylallyl)biphenyl-4,4'-diol；4.4'-Dihydroxy-3.3'-bis-(1-methyl-allyl)-biphenyl；2-But-3-en-2-yl-4-(3-but-3-en-2-yl-4-hydroxyphenyl)phenol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: YSSZDYFMVNFJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(1-methyl-allyl)-biphenyl-4,4'-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-bis-but-2-enyloxy-3,3'-di-sec-butylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5′-bis-benzofurans and 5-arylbenzofurans

  摘要：

  A facile synthetic route of the tandem Claisen rearrangement/aerobic Wacker-type oxidative cyclization toward 5,5'-bis-benzofurans 2 and 5-arylbenzofurans 3 starting with bis-allyl aryl ethers 4 or allyl aryl ethers 5 with good yields is described. Skeletons 4 or 5 was prepared from 4,4'-biphenol (1) in moderate total yields via the known protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.031
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 在 potassium carbonate 、 萘烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3,3'-bis-(1-methyl-allyl)-biphenyl-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  多磷酸促进合成10,11-二氢苯并[ j ]氟蒽-12-one

  摘要：

  据报道，通过双克莱森重排的转化，由联苯-4,4'-二醇2以七步路线直接合成了3,8-二甲氧基-10,11-二氢苯并[ j ]荧蒽-12-酮1。，与丙烯酸乙酯和多磷酸（PPA）促进的Friedel–Crafts亲电苯环化交叉复分解反应，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol3006979

文献信息

• Polyphosphoric Acid Promoted Synthesis of 10,11-Dihydrobenzo[<i>j</i>]fluoranthen-12-one
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1021/ol3006979

  日期：2012.5.4

  A straightforward synthesis of 3,8-dimethoxy-10,11-dihydrobenzo[j]fluoranthen-12-ones 1 is reported in a seven-step route from biphenyl-4,4′-diol 2 via the transformation of a double Claisen rearrangement, cross metathesis with ethyl acrylate, and polyphosphoric acid (PPA)-promoted Friedel–Crafts electrophilic benzannulation in good yields.

  据报道，通过双克莱森重排的转化，由联苯-4,4'-二醇2以七步路线直接合成了3,8-二甲氧基-10,11-二氢苯并[ j ]荧蒽-12-酮1。，与丙烯酸乙酯和多磷酸（PPA）促进的Friedel–Crafts亲电苯环化交叉复分解反应，收率良好。
• Dialkenyl-dihydroxy-diphenyls
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02229010A1

  公开（公告）日：1941-01-14
• US4100140A
  申请人：——

  公开号：US4100140A

  公开（公告）日：1978-07-11
• Synthesis of 5,5′-bis-benzofurans and 5-arylbenzofurans
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Ying Lin、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.031

  日期：2013.4

  A facile synthetic route of the tandem Claisen rearrangement/aerobic Wacker-type oxidative cyclization toward 5,5'-bis-benzofurans 2 and 5-arylbenzofurans 3 starting with bis-allyl aryl ethers 4 or allyl aryl ethers 5 with good yields is described. Skeletons 4 or 5 was prepared from 4,4'-biphenol (1) in moderate total yields via the known protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of [3,3′-Di-<i>sec</i>-butyl-4′-(2-dimethylaminoethoxy)biphenyl-4-yl-oxy]acetic Acid
  作者：Mengyang Chang、Chiehkai Chan

  DOI：10.1002/cjoc.201400032

  日期：2014.3

  A modified synthetic route of [3,3′‐di‐sec‐butyl‐4′‐(2‐dimethylaminoethoxy)biphenyl‐4‐yloxy]acetic acid (1) with high total yield of 44% from biphenyl‐4,4′‐diol (2) is described.

  [3,3'-二仲丁基-4'-（2-二甲基氨基乙氧基）联苯-4-基氧基]乙酸的改良合成路线（1），联苯-4,4'的总收率高达44％描述了二醇（2）。