4-(dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1''-cyclohexan]-4''-yl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1''-cyclohexan]-4''-yl)phenyl acetate
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: XIFWSFNVVIAZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1''-cyclohexan]-4''-yl)phenyl acetate 在 三乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 OZ439标准品
  参考文献：
  名称：

  Machines vs Malaria: A Flow-Based Preparation of the Drug Candidate OZ439

  摘要：

  An efficient preparation of the antimalarial drug candidate OZ439, which was obtained by integrating a machine-assisted approach with batch processes, is reported. This approach allows a rapid and cost-effective production of the key intermediates that were readily elaborated into the target molecule.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01307
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)环己酮 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1''-cyclohexan]-4''-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  揭示具有抗寄生虫活性的过氧化物的结构：三氧戊环或四恶烷药效团对整体分子结构的相对影响

  摘要：

  过氧化物 1,2,4-三氧戊环 (1) 和 1,2,4,5-四氧六环 (2) 是抗疟候选药物 OZ439 和 E209 的前体，仅在它们的药效团（三氧戊环或四氧六环）上有所不同。通过结合 X 射线晶体学和振动光谱学，结合 Hirshfeld 表面分析和计算 (CE-B3LYP/6-31G(d,p)) 对晶体结构中存在的分子间接触的成对相互作用能，我们增加了对其结构的了解特征，以​​便更好地了解这些内过氧化物类别的相对反应性和性质。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200207