3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(2-iodo-benzylidene amino)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(2-iodo-benzylidene amino)propionic acid methyl ester
• 化学式: C₁₉H₂₀INO₄
• 分子量: 453.277
• InChiKey: CJHWAZMOUIIDRE-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(2-iodo-benzylidene amino)propionic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6,8,12b-tetrahydro-isoindolo[1,2-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler/Palladium Catalyzed Allenylation and Carbonylation Processes

  摘要：

  The tactical combination of the Pictet-Spengler reaction with Pd catalyzed reactions with allene and with carbon monoxide provides rapid access to a range of tetrahydro-beta-carboline and tetrahydroisoquinoline derivatives via intramolecular trapping of intermediate pi-allyl- and acyl-palladium(II) complexes by the indolic or secondary amino moieties generating fused azepine and delta-lactam derivatives. Chiral tryptophan examples are also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00628-1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(2-iodo-benzylidene amino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler/Palladium Catalyzed Allenylation and Carbonylation Processes

  摘要：

  The tactical combination of the Pictet-Spengler reaction with Pd catalyzed reactions with allene and with carbon monoxide provides rapid access to a range of tetrahydro-beta-carboline and tetrahydroisoquinoline derivatives via intramolecular trapping of intermediate pi-allyl- and acyl-palladium(II) complexes by the indolic or secondary amino moieties generating fused azepine and delta-lactam derivatives. Chiral tryptophan examples are also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00628-1