地塞米松杂质C | 426-17-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 地塞米松杂质C
• 英文名称: dexamethasone
• 英文别名: 9-Fluoro-11beta,17,21-trihydroxy-16alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 426-17-5
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₅
• 分子量: 394.484
• InChiKey: YYZXYYHUGHQGHI-CXSFZGCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 - 240°C
• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地塞米松杂质C 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的命名化合物，以及含有它们的药物组合物和它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20100256103A1
• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 甲醇 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 1.33h， 以80%的产率得到地塞米松杂质C
  参考文献：
  名称：

  由铑催化的氢化物加成/质子分解机制实现的贫电子烯烃和二烯烃的位点选择性加氢**

  摘要：

  甲醇中的Rh(CO) 2 acac/xantphos 通过氢化物加成/Rh-烯醇质子化途径在低金属负载下催化贫电子二烯和相关底物的选择性单氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202210601

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. I. Synthesis and vasoconstrictive activity of corticosteroid 17-succinyl esters.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Jozi NAKAGAMI、Tomoyuki IKEMOTO、Shohei HIGUCHI、Yasuo TARUMOTO、Hajime YASUI、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.1534

  日期：——

  A series of 17-succinyl derivatives of four corticosteroids was prepared. They were tested for vasoconstrictive activity in humans, using 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnediene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV) as a standard. The activities of the 21-chloro 17-methylsuccinate compounds (6A, 6C and 6D) were greater than that of BV. A structure-activity relationship study showed that the activities of the 21-chloro 17-methylsuccinates were more potent than those of the corresponding 21-esters.

  合成了一系列17-琥珀酰基衍生物的四种皮质类固醇。它们在人体中进行了血管收缩活性测试，使用9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1, 4-孕烯-3, 20-二酮（氟氯噻吨17-戊酸酯，BV）作为标准。21-氯17-甲基琥珀酸酯化合物（6A、6C和6D）的活性大于BV。结构-活性关系研究表明，21-氯17-甲基琥珀酸酯的活性比相应的21-酯类更强。
• 4-PREGENEN-11BETA-17-21-TRIOL-3,20-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130123223A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel 4-pregenen-11β-17-21-triol-3,20-dione derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals, as modulators of glucocorticoid or mineralocorticoid receptors. The invention relates specifically to the use of these compounds and their pharmaceutical compositions to treat disorders associated with glucocorticoid or mineralocorticoid receptor modulation.

  本发明涉及新型的4-孕烷-11β-17-21-三醇-3,20-二酮衍生物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们作为药物的用途，作为糖皮质激素或醛固酮受体调节剂。本发明具体涉及这些化合物及其制药组合物用于治疗与糖皮质激素或醛固酮受体调节相关的疾病。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08338587B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  The present invention provides named compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的命名化合物，以及包含它们的制药组合物和它们在治疗中的应用。
• Pharmaceutical compositions and methods of use of 4-pregenen-11β-17-21-triol-3,20-dione derivatives
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US10188667B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising 4-pregenen-11β-17-21-triol-3,20-dione derivatives, and their use as pharmaceuticals as modulators of the glucocorticoid receptors (GR) and/or the mineralocorticoid receptors (MR). The invention relates specifically to the use of these compounds and their pharmaceutical compositions to treat ocular conditions associated with the glucocorticoid receptors (GR) and/or the mineralocorticoid receptors (MR).

  本发明涉及包含 4-孕甾-11β-17-21-三醇-3,20-二酮衍生物的药物组合物，以及它们作为糖皮质激素受体（GR）和/或矿质皮质激素受体（MR）调节剂的药物用途。本发明具体涉及使用这些化合物及其药物组合物治疗与糖皮质激素受体（GR）和/或矿质类固醇受体（MR）相关的眼部疾病。
• CYTOTOXIC NUCLEOSIDE-CORTICOSTEROID PHOSPHODIESTERS
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0033341A1

  公开（公告）日：1981-08-12