(±)-N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-methoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-methoxyacetamide
• 英文别名: N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-methoxyacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: OHVALCUPGYIDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (±)-3-amino-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(±)-N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  血清素受体激动剂 (R)-Frovatriptan 的化学酶促不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的化学酶促不对称途径来生产抗偏头痛药 (R)-Frovatriptan。脂肪酶和氧化还原酶已被确定为在安全和环境友好的条件下生产对映体纯的合成中间体的理想生物催化剂。(S)-3-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile 是该药物合成的最佳结构单元，已通过 Candida antarctica 脂肪酶 B 型催化酰化其相应的外消旋混合物或醇脱氢酶A介导相应酮的生物还原。手性中心的反转已被确定为关键步骤，优化过程以避免部分外消旋化。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300114

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Serotonin Receptor Agonist (<i>R</i>)-Frovatriptan
  作者：Eduardo Busto、Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201300114

  日期：2013.7

  chemoenzymatic asymmetric route has been developed for the production of antimigraine agent (R)-Frovatriptan. Lipases and oxidoreductases have been identified as ideal biocatalysts for the production of enantiopure adequate synthetic intermediates under safe and environmentally friendly conditions. (S)-3-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile, an optimal building block for the synthesis

  已经开发了一种简单的化学酶促不对称途径来生产抗偏头痛药 (R)-Frovatriptan。脂肪酶和氧化还原酶已被确定为在安全和环境友好的条件下生产对映体纯的合成中间体的理想生物催化剂。(S)-3-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile 是该药物合成的最佳结构单元，已通过 Candida antarctica 脂肪酶 B 型催化酰化其相应的外消旋混合物或醇脱氢酶A介导相应酮的生物还原。手性中心的反转已被确定为关键步骤，优化过程以避免部分外消旋化。最后，