2-benzoylamino-5-iodoanthranilic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-5-iodoanthranilic acid
• 英文别名: 2-benzoylamino-5-iodobenzoic acid；2-benzamido-5-iodobenzoic acid；5-Iodo-2-[(phenylcarbonyl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₃
• mdl: MFCD01137594
• 分子量: 367.143
• InChiKey: NQMJTSNKJLXJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-5-iodoanthranilic acid 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以87%的产率得到6-碘-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由 2,4,6-Trichloro-介导的取代 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones、2-Aminobenzoxazin-4-ones 和 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的机械化学合成1,3,5-三嗪和三苯基膦

  摘要：

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzoylamino-5-iodoanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的筛选发现首个结核分枝杆菌MabA（FabG1）抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FabG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112440

文献信息

• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory evaluation of some novel quinazoline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Adnan A. Kadi、Omar A. Al-Deeb、Kamal E.H. El-Tahir、Nabila A. Al-jaber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.067

  日期：2010.11

  Two series of some new 2,4,6-trisubstituted-quinazoline derivatives were prepared and screened for their analgesic, anti-inflammatory activity and acute toxicity. Four compounds were more potent analgesic agents than the reference drug Indomethacin and thirteen compounds showed significant anti-inflammatory activity. Seven compounds showed combined ability to inhibit both pain and inflammation. Compounds

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。
• Design and Synthesis of Quinazolinone Tagged Acridones as Cytotoxic Agents and Their Effects on EGFR Tyrosine Kinase
  作者：Yarlagadda Rajesh Babu、Mantripragada Bhagavanraju、Gade Deepak Reddy、Godefridus J. Peters、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.201400065

  日期：2014.9

  conducted through in vitro EGFR tyrosine kinase inhibition studies. The results indicate that compound 26 has a better EGFR tyrosine kinase inhibitory profile. The in vitro EGFR inhibition data was correlated with the cytotoxic properties, and molecular docking studies were performed with regard to the receptor autophosphorylation sites of the protein kinase domain of the EGFR.

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，
• Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 619 - 623
  作者：Abdel-Hamide

  DOI：——

  日期：——
• Abdel-Hamide, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 613 - 618
  作者：Abdel-Hamide

  DOI：——

  日期：——
• US7429677B2
  申请人：——

  公开号：US7429677B2

  公开（公告）日：2008-09-30