(1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-phenylethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-phenylethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.22
• InChiKey: GPHXONBBYTXAAR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯甲醛 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 二氢吡啶 、 (4R,4'R)-2,2'-(1,3-bis(4-((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的钴催化醛与多种羰基或亚氨基化合物的不对称交叉偶联

  摘要：

  不饱和键的不对称交叉偶联，由于其相当的极性和反应性，以及缺乏能够进行非对映和对映控制的有效催化系统而受到阻碍，成为有机合成中的一个重大障碍。在这项研究中，我们引入了一种高度适应性的光化学钴催化框架，该框架促进常见醛与多种羰基和亚氨基化合物（包括N-酰基腙、芳基酮、醛和α-酮）之间的化学和立体选择性还原交叉偶联。酯类。我们的方法取决于光氧化还原诱导的单电子还原和随后的自由基-自由基耦合驱动的协同机制，所有这些都由手性钴催化剂精确引导。各种光学富集的 β-氨基醇和不对称 1,2-二醇衍生物（80 个实例）已被合成，具有良好的产率（高达 90% 产率）和高立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。特别值得注意的是，这种方法在不依赖任何外部光敏剂的情况下，实现了醛与不同羰基伙伴无法实现的光化学不对称转化，从而进一步强调了其多功能性和成本效益。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01443

文献信息

• Asymmetric Cross-Coupling of Aldehydes with Diverse Carbonyl or Iminyl Compounds by Photoredox-Mediated Cobalt Catalysis
  作者：Zhiyong Chi、Jia-Bin Liao、Xiuliang Cheng、Ziqi Ye、Wei Yuan、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1021/jacs.4c01443

  日期：2024.4.17

  examples) have been synthesized with good yields (up to 90% yield) and high stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Of particular note, this approach accomplishes unattainable photochemical asymmetric transformations of aldehydes with disparate carbonyl partners without reliance on any external photosensitizer, thereby further emphasizing its versatility and cost-efficiency.

  不饱和键的不对称交叉偶联，由于其相当的极性和反应性，以及缺乏能够进行非对映和对映控制的有效催化系统而受到阻碍，成为有机合成中的一个重大障碍。在这项研究中，我们引入了一种高度适应性的光化学钴催化框架，该框架促进常见醛与多种羰基和亚氨基化合物（包括N-酰基腙、芳基酮、醛和α-酮）之间的化学和立体选择性还原交叉偶联。酯类。我们的方法取决于光氧化还原诱导的单电子还原和随后的自由基-自由基耦合驱动的协同机制，所有这些都由手性钴催化剂精确引导。各种光学富集的 β-氨基醇和不对称 1,2-二醇衍生物（80 个实例）已被合成，具有良好的产率（高达 90% 产率）和高立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。特别值得注意的是，这种方法在不依赖任何外部光敏剂的情况下，实现了醛与不同羰基伙伴无法实现的光化学不对称转化，从而进一步强调了其多功能性和成本效益。