1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(naphth-2-yl)but-3-yn-1-ol；1-naphthalen-2-ylbut-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZHTDRQLHUQVOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硼酸三甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到γ-(2-萘基)-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  分子内烯类捕集法对一炔丙醇进行一锅γ-内酯化

  摘要：

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00840
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原子经济钯碳催化从头三取代Nicotinonitriles的合成

  摘要：

  甲从头从腈的存在下容易地合成homopropagylic或高烯丙基芳族醇三取代nicotinonitriles的钯碳催化合成已探索。该机理以有趣的方式生成Pd（II）-C palladacycle，然后进行氧化芳构化以生成吡啶核。在取代的腈的情况下，吡啶核的生成带有值得注意的CC键断裂。产品产量适中且易于分离，对这种一锅法具有独特的重要性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01332

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrrolidinones and Nitrones from N-Sulfonyl Hydroxylamines via Oxygen-Transfer Redox and 1,3-Sulfonyl Migration
  作者：Hyun-Suk Yeom、Eunsu So、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/chem.201002863

  日期：2011.2.7

  Golden touch: Gold‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl hydroxylamines with terminal alkyne led to 3‐pyrrolidinones by means of an oygen‐transfer redox reaction. This protocol constitutes a direct method for forming α‐amino carbonyl compounds. In sharp contrast, those with internal alkynes underwent 1,3‐sulfonyl migration leading to 3‐sulfonyl cyclic nitrones.

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。
• Asymmetric Deoxygenative Cyanation of Benzyl Alcohols Enabled by Synergistic Photoredox and Copper Catalysis ^†
  作者：Hong‐Wei Chen、Fu‐Dong Lu、Ying Cheng、Yue Jia、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000309

  日期：2020.12

  Summary of main observation and conclusion

  主要观察和结论摘要
• Efficient method for propargylation of aldehydes promoted by allenylboron compounds under microwave irradiation
  作者：Jucleiton J R Freitas、Queila P S B Freitas、Silvia R C P Andrade、Juliano C R Freitas、Roberta A Oliveira、Paulo H Menezes

  DOI：10.3762/bjoc.16.19

  日期：——

  The propargylation of aldehydes promoted by microwave irradiation using allenylboron compounds in a chemo- and regioselective way is described. The corresponding products were obtained in short reaction time, high yield and purity without the need of any solvent when allenylboronic acid pinacol ester was used, or using a minimal amount of acetone when potassium allenyltrifluoroborate was used.

  描述了通过使用烯丙基硼化合物通过微波辐射以化学和区域选择性方式促进的醛的炔丙基化。当使用烯丙基硼酸频哪醇酯时，不需要任何溶剂，反应时间短，产率高，纯度高，而使用烯丙基三氟硼酸钾时，所使用的丙酮量少。