5-methoxy-2-methyl-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: QWPNCBDTNIKMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-1-tosyl-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-甲氧基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的芳香族烯酰胺/烯复分解及其在吲哚美辛合成中的应用

  摘要：

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900520
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-methoxy-2-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化还原助催化剂通过钯催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化合成功能化的吲哚

  摘要：

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01999

文献信息

• Aromatic Enamide/Ene Metathesis toward Substituted Indoles and Its Application to the Synthesis of Indomethacins
  作者：Yayoi Kasaya、Kosuke Hoshi、Yukiyoshi Terada、Atsushi Nishida、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900520

  日期：2009.9

  A steric and electronic effect on enamide/ene metathesis, a novel preparation of 2-substituted indoles and 3-substituted indoles using enamide-ene metathesis as a key reaction, and its application to the synthesis of indomethacin are described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Tohma, Hirofumi; Watanabe, Hiroaki; Takizawa, Shinobu, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 8, p. 1785 - 1788
  作者：Tohma, Hirofumi、Watanabe, Hiroaki、Takizawa, Shinobu、Maegawa, Tomohiro、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——
• CN116283707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Aerobic Cycloisomerization of <i>o</i>-Allylanilines Using Organic Redox Cocatalyst
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01999

  日期：2018.11.2

  A scalable and practical synthesis of functionalized indoles via Pd-tBuONO cocatalyzed aerobic cycloisomerization of o-allylanilines is reported. Using molecular oxygen as a terminal oxidant, a series of substituted indoles were prepared in moderate to good yields. The avoidance of hazardous oxidants, heavy-metal cocatalysts, and high boiling point solvents such as DMF and DMSO enables this method

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。
• Indomethacin Analogues that Enhance Doxorubicin Cytotoxicity in Multidrug Resistant Cells without Cox Inhibitory Activity
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yayoi Kasaya、Tohru Obata、Takuma Sasaki、Mika Ito、Hiroshi Abe、Yoshihiro Ito、Akihito Yamano、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ml100292y

  日期：2011.5.12

  Conformationally restricted indomethacin analogues were designed and prepared from the corresponding 2-substituted indoles, which were synthesized by a one-pot isomerization/enamide-ene metathesis as the key reaction. Conformational analysis by calculations, NMR studies, and X-ray crystallography suggested that these analogues were conformationally restricted in the s-cis or the s-trans form due to the 2-substituent as expected. Their biological activities on cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibition, cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibition, and modulation of MRP-1-mediated multidrug resistance (MDR) are described. Some of these indomethacin analogues enhanced doxorubicin cytotoxicity, although they do not have any COX inhibitory activity, which suggests that the MDR-modulating effect of an NSAID can be unassociated with its COX-inhibitory activity. This may be an entry into the combination chemotherapy of doxorubicin with a MDR modulator.