(4-methoxy-2-methylphenyl)(pyridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxy-2-methylphenyl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylphenyl-(2-pyridyl)methanol；(4-methoxy-2-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07775218
• 分子量: 229.279
• InChiKey: SXHYICABJMOZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 间甲基苯甲醚 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到(4-methoxy-2-methylphenyl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis对在Friedel-Crafts羟烷基化反应中的协同作用：合成（±）-carbinoxamine †的简单有效途径

  摘要：

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02597k