(E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one；(E)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: QORRHPQPMZWQST-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k
• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 丁烯酮 在 咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到(E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k

文献信息

• The Morita–Baylis–Hillman adducts of β-aryl nitroethylenes with other activated alkenes: synthesis and anticancer activity studies
  作者：Mamta Dadwal、Renu Mohan、Dulal Panda、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/b512267h

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of beta-aryl nitroethylenes with methyl vinyl ketone (MVK) and acrylate, formed in moderate to good yield when mediated by imidazole/LiCl in THF at room temperature, inhibit HeLa cell proliferation by binding to tubulin.

  β-芳基硝基乙烯与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物，在室温下由咪唑/ LiCl在THF中介导时，形成中等至良好的收率，可通过与Hela结合而抑制HeLa细胞增殖微管蛋白。
• Organocatalytic formal [5+1] annulation: diastereoselective cascade synthesis of functionalized six-membered spirocyclic indane-1,3-diones/oxindoles via Michael–aldol reaction
  作者：Suparna Roy、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.084

  日期：2013.10

  An efficient cascade protocol has been developed for the diastereoselective synthesis of functionalized six-membered spirocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly between indane 1,3-diones/oxindoles/coumaranone as the dinucleophilic components and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-one as the dielectrophile to give the desired products with reasonable to high chemical yields (30-84%) and high levels of diastereoselectivities (upto >95:5 dr). The reaction proceeded smoothly via cascade Michael aldol reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rauhut–Currier type homo- and heterocouplings involving nitroalkenes and nitrodienes
  作者：Pramod Shanbhag、Pradeep R. Nareddy、Mamta Dadwal、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c0ob00062k

  日期：——

  Reaction of nitroalkenes or nitrodienes with methyl vinyl ketone (MVK) or acrylate in the presence of the imidazole–LiCl catalyst system provides Rauhut–Currier (vinylogous Morita–Baylis–Hillman) adducts in moderate yield. Under similar conditions (imidazole–hydroquinone), nitroalkenes and nitrodienes undergo self-dimerization to afford the Rauhut–Currier adducts in varying yields. An alternative

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。
• Catalytic Reductive Recyclization of Functionalized Isoxazoline <i>N</i>-Oxides to Pyrrolizidine-3-ones
  作者：Ilya V. Okladnikov、Svetlana A. Aksenova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02154

  日期：2024.1.5

  frequently found in natural products and pharmaceutically relevant substances. Herein, a strategy for the synthesis of polysubstituted pyrrolizidine-3-ones by catalytic reductive domino-type recyclization of properly functionalized isoxazoline N-oxides was developed. The process is diastereoselective, and one diastereomer (out of four possible ones) is predominant in many of the studied cases. Using the

  吡咯里西啶是天然产物和药物相关物质中最常见的饱和N-杂环支架之一。在此，开发了一种通过适当官能化的异恶唑啉N-氧化物的催化还原多米诺型再环化来合成多取代吡咯里西啶-3-酮的策略。该过程是非对映选择性的，并且一种非对映体（四种可能的非对映体）在许多研究案例中占主导地位。使用所开发的方法，制备了有效的 GSK 的 PDE4 抑制剂和 MSD 的有效的 hNK 1拮抗剂的修饰物。