(E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one；(E)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: QORRHPQPMZWQST-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k
• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 丁烯酮 在 咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到(E)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-nitro-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k

文献信息

• The Morita–Baylis–Hillman adducts of β-aryl nitroethylenes with other activated alkenes: synthesis and anticancer activity studies
  作者：Mamta Dadwal、Renu Mohan、Dulal Panda、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/b512267h

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of beta-aryl nitroethylenes with methyl vinyl ketone (MVK) and acrylate, formed in moderate to good yield when mediated by imidazole/LiCl in THF at room temperature, inhibit HeLa cell proliferation by binding to tubulin.

  β-芳基硝基乙烯与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物，在室温下由咪唑/ LiCl在THF中介导时，形成中等至良好的收率，可通过与Hela结合而抑制HeLa细胞增殖微管蛋白。
• Catalytic Reductive Recyclization of Functionalized Isoxazoline <i>N</i>-Oxides to Pyrrolizidine-3-ones
  作者：Ilya V. Okladnikov、Svetlana A. Aksenova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02154

  日期：2024.1.5

  frequently found in natural products and pharmaceutically relevant substances. Herein, a strategy for the synthesis of polysubstituted pyrrolizidine-3-ones by catalytic reductive domino-type recyclization of properly functionalized isoxazoline N-oxides was developed. The process is diastereoselective, and one diastereomer (out of four possible ones) is predominant in many of the studied cases. Using the

  吡咯里西啶是天然产物和药物相关物质中最常见的饱和N-杂环支架之一。在此，开发了一种通过适当官能化的异恶唑啉N-氧化物的催化还原多米诺型再环化来合成多取代吡咯里西啶-3-酮的策略。该过程是非对映选择性的，并且一种非对映体（四种可能的非对映体）在许多研究案例中占主导地位。使用所开发的方法，制备了有效的 GSK 的 PDE4 抑制剂和 MSD 的有效的 hNK 1拮抗剂的修饰物。
• Organocatalytic formal [5+1] annulation: diastereoselective cascade synthesis of functionalized six-membered spirocyclic indane-1,3-diones/oxindoles via Michael–aldol reaction
  作者：Suparna Roy、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.084

  日期：2013.10

  An efficient cascade protocol has been developed for the diastereoselective synthesis of functionalized six-membered spirocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly between indane 1,3-diones/oxindoles/coumaranone as the dinucleophilic components and (E)-5-nitro-6-aryl-hex-5-en-2-one as the dielectrophile to give the desired products with reasonable to high chemical yields (30-84%) and high levels of diastereoselectivities (upto >95:5 dr). The reaction proceeded smoothly via cascade Michael aldol reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.