(S)-2-Amino-3-(3,4-dioxo-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(3,4-dioxo-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IWHRIGRBCULONI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸左旋多巴甲酯 在 (S)-(-)-1,1'-binapthyl-2,2-diamine copper(II) 3-甲基-2-苯并噻唑酮腙盐酸盐合水合物 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-(3,4-dioxo-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物三核铜簇的模型。衍生自（S）-（-）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的手性配体的铜（II）配合物对儿茶酚的表征和对映选择性催化氧化。

  摘要：

  已经制备了衍生自（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的八齿配体的双核和三核Cu（II）配合物，并通过UV / Vis，CD，EPR和NMR光谱进行了表征。该配体包含两个三齿氨基双（苯并咪唑）供体臂，它们连接到一个主手性双齿二氨基联萘基连接体上。在双核铜络合物中，连接基本上发生在配体的三齿臂内。两个Cu中心是EPR不等价且不相互作用的。EPR数据表明，其中一个Cu离子还与另一个叔氨基萘基供体相互作用。在三核络合物中，两个氨基萘基供体结合了第三个Cu离子。该复合物的EPR谱显示了绑定到三齿臂的单核Cu（II）中心的信号，而其余的两个Cu（II）中心则通过羟基连接。CD光谱表明，在游离配体中，萘基之间的二面角从无应变范围严重降低。该构象通过与苯并咪唑基团的环堆积相互作用而稳定。在络合物形成时，由于苯并咪唑基团参与金属结合，因此消除了这种相互作用。在双核铜络合物中，双萘基生色团的构象可能接近无应

  DOI：

  10.1039/b402539c

文献信息

• Models for biological trinuclear copper clusters. Characterization and enantioselective catalytic oxidation of catechols by the copper(<scp>ii</scp>) complexes of a chiral ligand derived from (S)-(−)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Maria Chiara Mimmi、Michele Gullotti、Laura Santagostini、Giuseppe Battaini、Enrico Monzani、Roberto Pagliarin、Giorgio Zoppellaro、Luigi Casella

  DOI：10.1039/b402539c

  日期：——

  angle between the two naphthyl rings occurs. Both complexes are active catalysts in the oxidation of L-/D-Dopa derivatives to quinones. High enantioselectivity is observed in the oxidation of L-/D-Dopa methyl ester catalyzed by the dinuclear Cu complex, which exhibits strong preference for the d enantiomer. The enantioselectivity is largely lost for the trinuclear Cu complex.

  已经制备了衍生自（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺的八齿配体的双核和三核Cu（II）配合物，并通过UV / Vis，CD，EPR和NMR光谱进行了表征。该配体包含两个三齿氨基双（苯并咪唑）供体臂，它们连接到一个主手性双齿二氨基联萘基连接体上。在双核铜络合物中，连接基本上发生在配体的三齿臂内。两个Cu中心是EPR不等价且不相互作用的。EPR数据表明，其中一个Cu离子还与另一个叔氨基萘基供体相互作用。在三核络合物中，两个氨基萘基供体结合了第三个Cu离子。该复合物的EPR谱显示了绑定到三齿臂的单核Cu（II）中心的信号，而其余的两个Cu（II）中心则通过羟基连接。CD光谱表明，在游离配体中，萘基之间的二面角从无应变范围严重降低。该构象通过与苯并咪唑基团的环堆积相互作用而稳定。在络合物形成时，由于苯并咪唑基团参与金属结合，因此消除了这种相互作用。在双核铜络合物中，双萘基生色团的构象可能接近无应