dimethyl (E)-2'-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2,3'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2'-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2,3'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2-methoxycarbonylphenyl)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: LLFBBCRORRPLBL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 降冰片烯 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl (E)-2'-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl Diazonium Salts: Powerful Arylating Agents for Catellani-Type ortho-Arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02088

文献信息

• Homogeneous and Gas–Liquid Catellani‐Type Reaction Enabled by Continuous‐Flow Chemistry
  作者：Alessandra Casnati、Hannes P. L. Gemoets、Elena Motti、Nicola Della Ca'、Timothy Noël

  DOI：10.1002/chem.201803909

  日期：2018.9.20

  palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction using a continuous‐flow platform is described. The implementation of continuous‐flow technology allowed the acceleration of the transformation and, for the first time, expansion of the chemical space to gaseous olefins (i.e., ethylene, propylene and 3,3,3‐trifluoropropene), thus providing a safe and practical approach to sterically hindered ortho‐disubstituted

  描述了使用连续流平台的实用均相气液钯催化 Catellani 型反应。连续流技术的实施加速了转化，并首次将化学空间扩展到气态烯烃（即乙烯、丙烯和3,3,3-三氟丙烯），从而提供了安全实用的方法。空间位阻邻位二取代苯乙烯和乙烯基芳烃的方法。事实证明，通过流动技术完全控制气态试剂的化学计量对于指导 Catellani 反应对所需产物的选择性至关重要。
• Synthesis of Selectively Substituted<i>ortho</i>-Vinylbiphenyls by Palladium-Catalysed Reaction of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Iodides with Olefins
  作者：Marta Catellani、Elena Motti、Gianpietro Ippomei、Sara Deledda

  DOI：10.1055/s-2003-42441

  日期：——

  In the presence of Pd(OAc) 2 and norbornene as catalysts, ortho-substituted aryl iodides and terminal olefins react to afford selectively substituted ortho-vinylbiphenyl derivatives in good yields. The reaction proceeds through a series of steps including norbornene insertion and C-H activation with formation of pallada-cycles able to promote arylation of their aromatic part. Norbornene deinsertion

  在 Pd(OAc) 2 和降冰片烯作为催化剂的存在下，邻位取代的芳基碘化物和末端烯烃反应以良好的收率得到选择性取代的邻位乙烯基联苯衍生物。该反应通过一系列步骤进行，包括降冰片烯插入和 CH 活化，形成能够促进其芳族部分芳基化的钯环。然后降冰片烯脱嵌导致选择性形成能够与末端烯烃反应的钯键合联苯基。
• Heterogeneous palladium-catalysed Catellani reaction in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Dace Rasina、Arianna Kahler-Quesada、Simone Ziarelli、Svenja Warratz、Hui Cao、Stefano Santoro、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6gc01393g

  日期：——

  Herein, we report the unprecedented use of a heterogeneous palladium catalyst for the step-economical Catellani reaction.

  在此，我们报告了异质钯催化剂在步骤经济的Catellani反应中的史无前例的应用。
• Palladium/Norbornene Cocatalyzed Catellani‐Type Domino Reaction with Aryl Diazonium Salts
  作者：Ying Fu、Liang‐Liang Guo、Yu‐Xia Zhang、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202201175

  日期：2022.11.25

  In the presence of KI, aryl diazonium salts are suitable substrates for Catellani-type ortho arylation and amination reactions, allowing for the quick construction of multifunctionalized aromatic products.

  在 KI 存在下，芳基重氮盐是 Catellani 型邻位芳基化和胺化反应的合适底物，可以快速构建多功能芳香族产品。