2-(1-fluorovinyl)-5-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-fluorovinyl)-5-nitropyridine
• 英文别名: Pdcwgjnzvmfqeh-uhfffaoysa-；2-(1-fluoroethenyl)-5-nitropyridine
• 化学式: C₇H₅FN₂O₂
• mdl: MFCD18803260
• 分子量: 168.127
• InChiKey: PDCWGJNZVMFQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 tributyl(1-fluorovinyl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2-(1-fluorovinyl)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  三丁基（1-氟乙烯基）锡烷与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化羰基化偶联

  摘要：

  我们发现三丁基（1-氟乙烯基）锡烷（2）可以很容易地由（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷1（1）和双（三丁基锡）氧化物在DMF中催化量的CsF存在下反应制备产量。钯催化的 2 与带有各种官能团的芳基碘化物的羰基化交叉偶联反应顺利进行，在一氧化碳的大气压下以良好的产率得到相应的芳基 1-氟乙烯基酮。2 与芳基三氟甲磺酸酯的类似羰基化交叉偶联反应也在四丁基碘化铵 (Bu4NI) 作为添加剂的存在下完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2497

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of (1-Fluorovinyl)methydiphenylsilane¹ with Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Takeshi Hanamoto、Tomoko Kobayashi

  DOI：10.1021/jo030111r

  日期：2003.8.1

  of functional groups (nitro, ester, ketone, and ether) on the aromatic rings can be tolerated under these mild conditions. Aryl iodides are superior to aryl bromides as the coupling reaction partner. The cross-coupling reaction of 1 with aryl triflates instead of aryl halides was also accomplished in the presence of tetrabutylammonium iodide (n-Bu(4)NI) as the additive under similar conditions.

  研究了（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷（1）与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的氟化铯（CsF）辅助交叉偶联反应。与芳基碘化物的反应平稳进行，在非质子极性溶剂（例如DMF，DMI，DMA和DFA）中，在催化量的CuI和Pd（PPh（3））（4）存在的情况下，提供了相应的（1-氟乙烯基）芳烃。 NMP产量高。在这些温和条件下，可以容忍芳香环上的各种官能团（硝基，酯，酮和醚）。作为偶联反应伙伴，芳基碘化物优于芳基溴化物。在存在四丁基碘化铵（n-Bu（4）NI）作为添加剂的情况下，在相似的条件下，也完成了1与芳基三氟甲磺酸酯而不是芳基卤化物的交叉偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Tributyl(1-fluorovinyl)stannane with Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Takeshi Hanamoto、Kumiko Handa、Tomonori Mido

  DOI：10.1246/bcsj.75.2497

  日期：2002.11

  catalytic amount of CsF in DMF in good yields. The palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 2 with aryl iodides bearing various functional groups smoothly proceeded giving the corresponding aryl 1-fluorovinyl ketones in good yields under an atmospheric pressure of carbon monoxide. A similar carbonylative cross-coupling reaction of 2 with aryl triflates was also accomplished in the presence

  我们发现三丁基（1-氟乙烯基）锡烷（2）可以很容易地由（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷1（1）和双（三丁基锡）氧化物在DMF中催化量的CsF存在下反应制备产量。钯催化的 2 与带有各种官能团的芳基碘化物的羰基化交叉偶联反应顺利进行，在一氧化碳的大气压下以良好的产率得到相应的芳基 1-氟乙烯基酮。2 与芳基三氟甲磺酸酯的类似羰基化交叉偶联反应也在四丁基碘化铵 (Bu4NI) 作为添加剂的存在下完成。

表征谱图