2-chloro-N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₉ClFNO₂
• 分子量: 217.627
• InChiKey: GPZSQLLDILPPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 2-chloro-N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)acetamide 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.2%的产率得到N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-((2-oxocyclohexyl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型巯基乙酰胺衍生物：作为抗微生物和抗分枝杆菌药物的合成和评估

  摘要：

  过去几年，细菌耐药性的惊人升高伴随着近期传染病治疗的急剧下降，成为医疗保健行业的一个焦虑点。结核分枝杆菌( Mtb ) 的MDR 和 XDR 菌株导致结核病。在这方面，本文通过多罐合成途径合成了一系列新的巯基乙酰胺衍生物，其基本原理是评估紧密异核中的生物活性，并将其评估为针对Mtb、 H 37 Ra毒株的潜在抗菌剂和抗分枝杆菌剂的结构–活动关系 (SAR) 研究。化合物4c和4e的抑菌圈发现最接近标准药物环丙沙星，而化合物4h和4j对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌）具有轻度至中度活性。MIC 90测定表明新的巯基乙酰胺没有表现出抗Mtb 的体外活性与利福平和链霉素相比，一线抗分枝杆菌化疗药物。根据目前的研究，得出的结论是，新系列的巯基乙酰胺成功地作为抗菌剂，但在以50、25、12.5和 6.25 μg/mL 的浓度进行测试时，无法开发为潜在的抗Mtb

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02483-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯胺 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-chloro-N-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型巯基乙酰胺衍生物：作为抗微生物和抗分枝杆菌药物的合成和评估

  摘要：

  过去几年，细菌耐药性的惊人升高伴随着近期传染病治疗的急剧下降，成为医疗保健行业的一个焦虑点。结核分枝杆菌( Mtb ) 的MDR 和 XDR 菌株导致结核病。在这方面，本文通过多罐合成途径合成了一系列新的巯基乙酰胺衍生物，其基本原理是评估紧密异核中的生物活性，并将其评估为针对Mtb、 H 37 Ra毒株的潜在抗菌剂和抗分枝杆菌剂的结构–活动关系 (SAR) 研究。化合物4c和4e的抑菌圈发现最接近标准药物环丙沙星，而化合物4h和4j对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌）具有轻度至中度活性。MIC 90测定表明新的巯基乙酰胺没有表现出抗Mtb 的体外活性与利福平和链霉素相比，一线抗分枝杆菌化疗药物。根据目前的研究，得出的结论是，新系列的巯基乙酰胺成功地作为抗菌剂，但在以50、25、12.5和 6.25 μg/mL 的浓度进行测试时，无法开发为潜在的抗Mtb

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02483-0

文献信息

• New Mercaptoacetamide Derivatives: Synthesis and Assessment as Antimicrobial and Antimycobacterial Agents
  作者：Priyanka Rani、Dilipkumar Pal、Rahul Rama Hegde、Syed Riaz Hashim

  DOI：10.1007/s11094-021-02483-0

  日期：2021.10

  typhimurium and Escherichia coli). MIC90 assays indicated that new mercaptoacetamides did not exhibit in vitro activity against Mtb in contrast to Rifampicin and Streptomycin, first-line antimycobacterial chemotherapeutic agents. According to the present study, it was concluded that mercaptoacetamides of the new series succeeded as antimicrobial agents but could not develop as potential lead compounds against

  过去几年，细菌耐药性的惊人升高伴随着近期传染病治疗的急剧下降，成为医疗保健行业的一个焦虑点。结核分枝杆菌( Mtb ) 的MDR 和 XDR 菌株导致结核病。在这方面，本文通过多罐合成途径合成了一系列新的巯基乙酰胺衍生物，其基本原理是评估紧密异核中的生物活性，并将其评估为针对Mtb、 H 37 Ra毒株的潜在抗菌剂和抗分枝杆菌剂的结构–活动关系 (SAR) 研究。化合物4c和4e的抑菌圈发现最接近标准药物环丙沙星，而化合物4h和4j对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌）具有轻度至中度活性。MIC 90测定表明新的巯基乙酰胺没有表现出抗Mtb 的体外活性与利福平和链霉素相比，一线抗分枝杆菌化疗药物。根据目前的研究，得出的结论是，新系列的巯基乙酰胺成功地作为抗菌剂，但在以50、25、12.5和 6.25 μg/mL 的浓度进行测试时，无法开发为潜在的抗Mtb
• Design, synthesis and biological evaluation studies of novel small molecule ENPP1 inhibitors for cancer immunotherapy
  作者：Mukesh Gangar、Sandeep Goyal、Digambar Raykar、Princy Khurana、Ashwita M. Martis、Avijit Goswami、Ishani Ghoshal、Ketul V. Patel、Yadav Nagare、Santosh Raikar、Apurba Mukherjee、Rajath Cyriac、Jean-François Paquin、Aditya Kulkarni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105549

  日期：2022.2

  implicated in the control of extracellular levels of nucleotide, nucleoside and (di) phosphate. Recently, it has emerged as a critical phosphodiesterase that hydrolyzes cyclic 2′3′- cGAMP, the endogenous ligand for STING (STimulator of INterferon Genes). STING plays an important role in innate immunity by activating type I interferon in response to cytosolic 2′3′-cGAMP. ENPP1 negatively regulates the STING

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1（ENPP1 或 NPP1）是各种疾病的有吸引力的治疗靶点，主要是癌症和矿化障碍。胞外酶位于细胞表面，参与控制细胞外核苷酸、核苷和（二）磷酸盐的水平。最近，它已成为一种关键的磷酸二酯酶，可水解环状 2'3'-cGAMP，即 STING 的内源性配体（IN terferon G的ST模拟器）烯）。STING 通过激活 I 型干扰素响应胞质 2'3'-cGAMP 在先天免疫中发挥重要作用。ENPP1 负向调节 STING 通路，因此其抑制使其成为癌症免疫治疗的有吸引力的治疗靶点。在此，我们描述了一系列新型非核苷酸硫鸟嘌呤类 ENPP1 小分子抑制剂的设计、优化和生物学评价研究。先导化合物43已显示出良好的体外效力、在 SGF/SIF/PBS 中的稳定性、选择性、ADME 特性和药代动力学特征，并最终在体内显示出有效的抗肿瘤反应。这些化合物是开发潜在有效的癌症免疫治疗药物的良好起点。