4-methyl-N-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 395.402
• InChiKey: GONXNVVKUYEALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-氨基芳基炔烃的不对称串联环化：一种手性1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方法

  摘要：

  开发了Pd（OAc）2催化的2-氨基芳基炔烃的不对称环化反应，涉及炔烃的分子内反氨基缩合反应和1,2-羰基串联过程。该策略代表了第一个使用钯作为催化剂，以2-炔基苯胺衍生物为起始原料，以高收率和优异的对映选择性轻松获得手性1,2,3,4-四氢-β-咔啉的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03247
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进吲哚-2-甲基-α-氨基酮的环化：获得 4-芳基取代的 β-咔啉

  摘要：

  报道了一种通过 TMSOTf 促进的成环反应从吲哚-2-甲基-α-氨基酮构建 4-芳基取代的 β-咔啉的有效方法。高产率、广泛的底物范围和官能团耐受性使得该反应适用于构建各种高潜力的生物活性β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04382

文献信息

• Stereoselective Kinugasa/Aldol Cyclization: Synthesis of Enantioenriched Spirocyclic β-Lactams
  作者：Alexa Torelli、Eun Seo Choi、Aurélien Dupeux、Marcel Nicolas Perner、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03534

  日期：2023.12.1

  We report an enantioselective copper-catalyzed Kinugasa/aldol domino reaction. This strategy enables access to a range of spirocyclic β-lactam pyrrolidinones in a stereoselective fashion. Under mild reaction conditions, prochiral alkyne-tethered ketones are coupled with nitrones to enable the facile construction of two spirofused ring systems containing three continuous stereocenters with excellent

  我们报道了对映选择性铜催化的 Kinugasa/羟醛多米诺反应。该策略能够以立体选择性方式获得一系列螺环β-内酰胺吡咯烷酮。在温和的反应条件下，前手性炔烃酮与硝酮偶联，能够轻松构建两个含有三个连续立体中心的螺稠环系统，具有优异的对映选择性。还公开了证明螺环分子潜在的下游官能化的转化后修饰。
• Silver(I)‐Catalyzed Conia‐Ene Reaction: Synthesis of 3‐Pyrrolines <i>via</i> a 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclization
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan‐Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300844

  日期：2013.12.16

  AbstractA novel method has been developed for the synthesis of 3‐pyrrolines from β‐ketopropargylamines via a 5‐endo‐dig carbocyclization. This transformation involves a silver‐catalyzed Conia‐ene type reaction tolerating broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, this methodology has been extended for the construction of 2‐substituted pyrroles under base‐mediated conditions.magnified image