(S)-2,6-bis((R)-3-isocyanobutanamido)hexyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-bis((R)-3-isocyanobutanamido)hexyl acetate
• 英文别名: SF2768 H；(1Z,3R)-N-[(5S)-6-(acetyloxy)-5-{(E)-[(3R)-1-hydroxy-3-isocyanobutylidene]amino}hexyl]-3-isocyanobutanimidic acid；[(2S)-2,6-bis[[(3R)-3-isocyanobutanoyl]amino]hexyl] acetate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 364.445
• InChiKey: OYJQSXMYJZDGLC-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-bis((R)-3-isocyanobutanamido)hexyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3R,3'R)-N,N'-((S)-6-hydroxyhexane-1,5-diyl)bis(3-isocyanobutanamide)
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-formamidobutanoic acid 在 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2,6-bis((R)-3-isocyanobutanamido)hexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348

文献信息

• Variation in Biosynthesis and Metal-Binding Properties of Isonitrile-Containing Peptides Produced by Mycobacteria versus Streptomyces
  作者：Tzu-Yu Chen、Jinfeng Chen、Mark W. Ruszczycky、Dalton Hilovsky、Tyler Hostetler、Xiaojing Liu、Jiahai Zhou、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00645

  日期：2024.4.5

  A number of bacteria are known to produce isonitrile-containing peptides (INPs) that facilitate metal transport and are important for cell survival; however, considerable structural variation is observed among INPs depending on the producing organism. While nonheme iron 2-oxoglutarate-dependent isonitrilases catalyze isonitrile formation, how the natural variation in INP structure is controlled and

  已知许多细菌会产生含异腈的肽（INP），促进金属转运，对细胞生存很重要；然而，根据生产生物体的不同，INP 之间观察到相当大的结构差异。虽然非血红素铁 2-酮戊二酸依赖性异腈酶催化异腈形成，但如何控制 INP 结构的自然变异及其对 INP 生物活性的影响仍然是悬而未决的问题。在此，利用全化学合成和分枝杆菌异腈酶的 X 射线晶体分析来提供底物特异性的结构模型，该模型解释了在分枝杆菌与链霉菌 INP 中观察到的较长烷基链。此外，质子 NMR 滴定实验表明，无论烷基链长度如何，INP 都特异性结合铜而不是锌。这些结果表明，异腈酶可能充当调节所观察到的 INP 结构生物分布的看门人，并且这种分布可能主要与生产菌株之间不同的金属运输要求有关。
• Total Synthesis of the Bacterial Diisonitrile Chalkophore SF2768
  作者：Yao Xu、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03348

  日期：2019.11.1

  has more recently been characterized as a bacterial chalkophore and potential virulence factor. Herein, we report a modular synthesis of SF2768 and related acyclic analogues, allowing assignment of syn-stereochemistry across the central lactol ring. The copper-binding properties of these diisonitriles have also been studied.

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。