N-(2-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanamide；N-(2-chlorophenyl)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: OQUYMYDYYWVWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-[5-(1-chloro-3-oxopropenyl)-1-(2-chlorophenyl)-3-cyano-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl]-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从一系列现成的烯胺酮高效合成吡啶-2（1H）-酮

  摘要：

  通过容易获得的烯胺酮与丙二腈在乙醇中于室温下反应，可以轻松高效地合成取代的吡啶2-2 （1 H）-酮，产率为85-95％。该协议结合了在维尔斯迈尔条件下（二甲基甲酰胺/ POCl 3）对吡啶2-2 （1 H）-ones环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些材料来自易于获得的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.3333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.3 g的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  EP2818473

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Formal [4+2] annulation of enaminones and cyanomethyl sulfur ylide: one-pot access to polysubstituted pyridin-2(1H)-ones
  作者：Qian Zhang、Xu Liu、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc06665k

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from readily available enaminones and the cyanomethyl sulfonium bromide salt in the presence of cesium carbonate is developed, and a mechanism involving sequential nucleophilic vinylic substitution (S(N)V), intramolecular nucleophilic cyclization and dealkylation reactions is proposed.

  研究了在碳酸铯存在下，由现成的烯胺酮和氰基甲基溴化salt盐容易，高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-酮的方法，并且涉及到一种连续亲核乙烯基取代（S（N） V），提出了分子内亲核环化和脱烷基反应。
• PIFA-Mediated Oxidative Cyclization Reactions of α-Acyl Acrylamides: A Synthetic Route to Substituted Isoxazol-3(2H)-ones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Jingwen Yuan、Chitturi Rao、Qian Zhang、Yongjiu Liang、Ning Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609318

  日期：2018.5

  substituted isoxazol-3(2H)-ones from readily available α-acyl acrylamides. An intramolecular cyclization of various α-acyl β-amino acrylamides in the presence of PIFA and TFA is described. This transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo­selectivity, and metal catalyst-free oxidation, and thereby, provides not only an alternative protocol for the construction of N–O bond, but

  摘要 描述了在PIFA和TFA存在下各种α-酰基β-氨基丙烯酰胺的分子内环化。这种转化具有温和的反应条件，简单的操作，高的化学选择性和无金属催化剂的氧化，因此，不仅为构建N–O键提供了替代方案，而且还提供了高效，直接合成取代的异恶唑3的方法。 （2 H）-ones易于获得的α-酰基丙烯酰胺。 描述了在PIFA和TFA存在下各种α-酰基β-氨基丙烯酰胺的分子内环化。这种转化具有温和的反应条件，简单的操作，高的化学选择性和无金属催化剂的氧化，因此，不仅为构建N–O键提供了替代方案，而且还提供了高效，直接合成取代的异恶唑3的方法。 （2 H）-ones易于获得的α-酰基丙烯酰胺。
• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09085578B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种预防或治疗自身免疫性疾病（例如银屑病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、Sjogren综合症、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药物，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150045349A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（如牛皮癣、类风湿性关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式中各符号所定义的化合物或其盐。
• Oxidative Cyclization of β-Aminoacrylamides Mediated by PhIO: Chemoselective Synthesis of Isoxazoles and 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Chaoran Li、Jingwen Yuan、Qian Zhang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Bicheng Deng、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02132

  日期：2018.12.21

  Cyclization of a variety of beta-aminoacrylamides in the presence of iodosobenzene (PhIO) is described. This process features mild reaction conditions, simple execution, and high chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of substituted isoxazoles and 2H-azirines via switchable N-O and N-C bond formation controlled by simply varying the beta-substituent R-3 of the readily available substrates.