RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH]
• 英文别名: Ru-SNS；Dichlorotriphenylphosphine[bis(2-(ethylthio)ethyl)amine]ruthenium(II), 97%；dichlororuthenium;2-ethylsulfanyl-N-(2-ethylsulfanylethyl)ethanamine;triphenylphosphane
• 化学式: C₂₆H₃₄Cl₂NPRuS₂
• 分子量: 627.644
• InChiKey: ZQGMNGJIEYHKBR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH] 、 sodium ethanolate 反应 1.0h， 以75%的产率得到ruthenium(bis[2‐(ethylsulfanyl)ethyl]amine)(ethoxy)(hydride)(triphenylphosphine) ethanol
  参考文献：
  名称：

  用硫代替磷以实现酯的有效加氢

  摘要：

  催化剂的改进：已开发出一种易于使用的，空气稳定的氨基硫化物催化剂[RuCl 2（PPh 3）{HN（C 2 H 4 SEt）2 }]。这种配合物对具有CX键的各种底物（酯，酮，亚胺）的氢化反应以及乙醇与乙酸乙酯的无受体脱氢偶联反应均显示出卓越的效率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209218
• 作为产物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 N,N-bis(2-(ethylthio)ethyl)amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH]
  参考文献：
  名称：

  用硫代替磷以实现酯的有效加氢

  摘要：

  催化剂的改进：已开发出一种易于使用的，空气稳定的氨基硫化物催化剂[RuCl 2（PPh 3）{HN（C 2 H 4 SEt）2 }]。这种配合物对具有CX键的各种底物（酯，酮，亚胺）的氢化反应以及乙醇与乙酸乙酯的无受体脱氢偶联反应均显示出卓越的效率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209218
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-1-丁醇 、 甲硫甲基苯基砜 在 RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH] 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三组分[1 +1 + 1]与钌（II）的环丙烷化

  摘要：

  我们报告了一步式Ru（II）催化的环丙烷化反应，该反应在概念上不同于以前报道的方案，包括Corey–Chaykovsky，Simmons–Smith和金属催化的碳烯对烯烃的攻击。在当前方案下，各种醇和酯被转化为砜取代的环丙烷，具有优异的分离收率和非对映选择性。这种新的反应形成了高度拥挤的环丙烷产品，它们具有三个新的C-C键，三个或两个新的手性中心和一个新的季碳中心。给出了隔离底物的22个例子。先前报道的类似底物的合成路线都是多步线性路线，总收率低且立体化学控制差。市售的Ru（II）脱氢催化剂 在反应中使用了最近开发的用于从醇和胺底物脱氢合成酯和酰胺的催化剂，最好的催化剂在0.2-1 mol％的催化剂负载量下表现出出色的活性。机理研究表明，在醇底物的情况下，催化剂仅负责第一步脱氢步骤，碱和抗衡阳离子的同一性对于获得高收率至关重要。酯的环丙烷化也需要催化剂，尽管在这种情况下无法进行脱氢，这表明

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00361

文献信息

• Ruthenium-Pincer-Catalyzed Hydrogenation of Lactams to Amino Alcohols
  作者：Jiangbo Chen、Jiaquan Wang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800759

  日期：2018.9.4

  available ruthenium pincer complex (Ru‐MACHO‐BH) as a catalyst, the challenging direct hydrogenation of lactams and analogues has been successfully accomplished to deliver corresponding value‐added amino alcohols in good‐to‐excellent yields under mild reaction conditions. Remarkably, in addition to N‐protected lactams, unprotected ones could also be readily reduced in the presence of a catalytic amount

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。
• Replacing Phosphorus with Sulfur for the Efficient Hydrogenation of Esters
  作者：Denis Spasyuk、Samantha Smith、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201209218

  日期：2013.2.25

  tune‐up: A readily available, air‐stable amino–sulfide catalyst, [RuCl2(PPh3)HN(C2H4SEt)2}], has been developed. This complex displays outstanding efficiency for the hydrogenation of a broad range of substrates with CX bonds (esters, ketones, imines), as well as for the acceptorless dehydrogenative coupling of ethanol to ethyl acetate (see scheme).

  催化剂的改进：已开发出一种易于使用的，空气稳定的氨基硫化物催化剂[RuCl 2（PPh 3）HN（C 2 H 4 SEt）2 }]。这种配合物对具有CX键的各种底物（酯，酮，亚胺）的氢化反应以及乙醇与乙酸乙酯的无受体脱氢偶联反应均显示出卓越的效率（参见方案）。
• SNS-Ligands for Ru-Catalyzed Homogeneous Hydrogenation and Dehydrogenation Reactions
  作者：Johannes Schörgenhumer、Axel Zimmermann、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00142

  日期：2018.7.20

  literature-known and novel S-containing pincer-type ligands for ruthenium-catalyzed homogeneous hydrogenation and dehydrogenation reactions was carried out. The scope and limitations of these catalysts were carefully investigated, and it was shown that simple bench-stable SNS–Ru complexes can be used to facilitate the hydrogenation of a variety of different substrates at a maximum H2 pressure of 20 bar under operationally

  对已知的和新颖的含S的钳型配体进行了钌催化的均相加氢和脱氢反应的详细研究。仔细研究了这些催化剂的范围和局限性，结果表明，简单的工作台稳定的SNS-Ru络合物可用于在操作简单，最大H 2压力为20 bar的条件下促进各种不同底物的氢化，通过使用不需要在使用前进行任何特殊纯化的起始原料和试剂，即可轻松实现规模化，无手套操作的条件。还显示出这种络合物可用于催化醇和胺的脱氢偶联以得到酰胺，以及用于醇脱氢二聚为酯。