(E)-N-benzyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (E)-acetophenone N(4)-benzylthiosemicarbazone；3-Benzyl-1-[(Z)-(1-phenylethylidene)amino]thiourea；1-benzyl-3-[(E)-1-phenylethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃S
• 分子量: 283.397
• InChiKey: NCVZOCOQNAWJGU-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarbothioamide 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(Z)-3-benzyl-4-(biphenyl-4-yl)-2-[(E)-(1-phenylethylidene)-hydrazono]-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-(1-取代亚乙基)噻唑类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  (E)-4-芳基-2-[2-(1-取代亚乙基)肼基]噻唑和(Z)-3-取代-4-芳基-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)肼基]- 2,3-二氢噻唑是通过（取代亚乙基）肼碳硫酰胺与ω-溴苯乙酮反应合成的。使用不同的光谱工具对这类新化合物进行表征。(Z)-3-苄基-4-(4-溴苯基)-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)腙]-2,3-二氢噻唑6e的结构由单晶X射线明确证实晶体学。筛选了化合物 5a–e、5i、6e、6g 和 6i 对不同微生物菌株的体外抗菌活性；与环丙沙星和舒巴坦青霉素相比，大多数测试化合物对某些生物体表现出有希望的抗菌活性。化合物 5e、5i、6e、6g、和 6i 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出数倍的显着抗菌活性，优于环丙沙星，最小抑菌浓度值为 0.05 至 0.4 µg/mL。其余的测试化合物对不同的革兰氏阴性细菌菌株具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300099
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-N-benzyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫半脲类对蘑菇酪氨酸酶的抑制特性：合成，动力学研究，分子对接和抑制黑色素生成的功效

  摘要：

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.003

文献信息

• A Facile Synthesis of Oxoindenothiazine and Dioxospiro(indene-2,4′-thiazine) Derivatives from (Substituted ethylidene)hydrazinecarbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Mahmoud A. A. Ibrahim、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/jhet.2234

  日期：2015.7

  (E)‐2‐[2‐(1‐Substituted ethylidene)hydrazinyl]‐5‐oxo‐9b‐hydroxy‐5,9b‐dihydroindeno[1,2‐d][1,3]‐thiazine‐4‐carbonitriles and (E)‐5‐oxo‐[(E)‐(1‐substituted ethylidene)hydrazinyl]‐2,5‐dihydroindeno[1,2‐d][1,3]thiazine‐4‐carbonitriles have been obtained from the reaction of 2‐(substituted ethylidene)hydrazinecarbothioamides with 2‐(1,3‐dioxo‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐2‐ylidene)propanedinitrile (1) in ethyl

  （E）-2- [2-（2-（1-亚乙基）肼基] -5-氧代-9b-羟基-5,9b-二氢茚并[1,2- d ] [1,3]-噻嗪-4-腈和从反应中获得了（E）-5-氧代[[ E）-（1-取代的亚乙基）肼基] -2,5-二氢茚并[1,2- d ] [1,3]噻嗪-4-腈乙酸乙酯溶液中的2-（取代亚乙基）肼甲硫基酰胺与2-（1,3-二氧代-2-3,2-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）的混合物。但是，（Z）-6′-氨基-1,3-二氧代-3′-取代的2′-[（E）-（1-苯乙叉基）azo]]′1,2′，3,3′-四氢螺（在反应过程中观察到茚2,4'-[1,3]噻嗪）-5'-腈带有（1）的N-取代-2-（1-苯乙叉基）肼基碳硫磺酰胺。产品的结构分配已根据1 H-，13 C-NMR，质谱和理论计算得到确认。
• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 4-Aryl-2-(1-substituted ethylidene)thiazoles
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Mohamed Abdel-Aziz、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/ardp.201300099

  日期：2013.7

  6e, 6g, and 6i were screened for their in vitro antibacterial activity against different strains of microorganisms; most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity against some organisms compared to ciprofloxacin and sulbactam penicillin. Compounds 5e, 5i, 6e, 6g, and 6i exhibited several‐fold significant antibacterial activity against the Gram‐positive bacteria Staphylococcus

  (E)-4-芳基-2-[2-(1-取代亚乙基)肼基]噻唑和(Z)-3-取代-4-芳基-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)肼基]- 2,3-二氢噻唑是通过（取代亚乙基）肼碳硫酰胺与ω-溴苯乙酮反应合成的。使用不同的光谱工具对这类新化合物进行表征。(Z)-3-苄基-4-(4-溴苯基)-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)腙]-2,3-二氢噻唑6e的结构由单晶X射线明确证实晶体学。筛选了化合物 5a–e、5i、6e、6g 和 6i 对不同微生物菌株的体外抗菌活性；与环丙沙星和舒巴坦青霉素相比，大多数测试化合物对某些生物体表现出有希望的抗菌活性。化合物 5e、5i、6e、6g、和 6i 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出数倍的显着抗菌活性，优于环丙沙星，最小抑菌浓度值为 0.05 至 0.4 µg/mL。其余的测试化合物对不同的革兰氏阴性细菌菌株具有显着的抗菌活性。