均四甲苯-D14 | 15502-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 均四甲苯-D14
• 英文名称: 1,4-dideuterio-2,3,5,6-tetrakis-trideuteriomethyl-benzene
• 英文别名: 1,4-Dideuterio-2,3,5,6-tetrakis-trideuteriomethyl-benzol；1,2,4,5-Tetramethylbenzene-d14；1,4-dideuterio-2,3,5,6-tetrakis(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 15502-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 148.11
• InChiKey: SQNZJJAZBFDUTD-ZVEBFXSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C
• 密度：
  0.924 g/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  均四甲苯-D14 在 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  MacMillan, Fraser; Lendzian, Friedhelm; Lubitz, Wolfgang, Magnetic Resonance in Chemistry, 1995, vol. 33, # S1, p. S81 - S93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 5% palladium-platinum on carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到均四甲苯-D14
  参考文献：
  名称：

  Bimetallic Palladium-Platinum-on-Carbon-Catalyzed H-D Exchange Reaction: Synergistic Effect on Multiple Deuterium Incorporation

  摘要：

  我们利用各种还原试剂制备了几种活性炭支撑的双金属钯铂催化剂（Pd-Pt/C），并考察了它们对烷基取代芳香化合物氘化的催化活性。在 D2O 中，Pt-Pd/C 在 180 ËC 的 H2 气氛下催化进行了多次氘化，并观察到在芳香环的立体受阻位置掺入氘的协同效应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216895

文献信息

• H-D Exchange Reaction Taking Advantage of the Synergistic Effect of Heterogeneous Palladium and Platinum Mixed Catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Nobuhiro Ito、Tsutomu Watahiki、Tsuneaki Maesawa、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067017

  日期：2008.5

  An effective and applicable deuteration method for alkyl-substituted aromatic compounds using a heterogeneous Pd/C and Pt/C mixed catalyst in deuterium oxide in the presence of a small amount of hydrogen gas was developed. Mixing a heterogeneous palladium and platinum catalyst provides an interesting synergistic effect in the H-D exchange reaction and leads to full H-D exchange results even on sterically hindered sites, which indicated only low-deuterium efficiencies when either Pd/C or Pt/C were used independently as a catalyst. We investigated the synergistic effect using a variety of substrates and proved the broad generality of the heterogeneous Pd-Pt-D2O-H2 system in the H-D exchange reaction. Furthermore, this system could be applied to a multigram scale synthesis of useful deuterium-labeled compounds, such as deuterium-labeled bis-aniline derivatives as raw materials for polyimides, aryl iodides as synthetic building blocks, and biologically active compounds.

  一种有效且适用的氘化方法被开发，用于烷基取代的芳香化合物，采用在氘氧化物中使用小量氢气的非均相Pd/C和Pt/C混合催化剂。混合的非均相钯和铂催化剂在氢-氘交换反应中提供了有趣的协同效应，并且即使在空间位阻较大的位点上也能实现完全的氢-氘交换，而当单独使用Pd/C或Pt/C作为催化剂时，仅能获得低氘效率。我们使用多种底物研究了这种协同效应，并证明了非均相Pd-Pt-D2O-H2体系在氢-氘交换反应中的广泛适用性。此外，该体系可以应用于多克级有用氘标记化合物的合成，如氘标记的双苯胺衍生物，作为聚酰亚胺的原材料，芳基碘化物作为合成构件，以及生物活性化合物。
• Specific deuterium isotope effects on the rates of electron transfer within geminate radical-ion pairs
  作者：Ian R. Gould、Samir. Farid

  DOI：10.1021/ja00231a053

  日期：1988.11

  The results of the first systematic study of the effect of isotopic substitution on the rates of electron transfer for reactions in the inverted region are reported. Rates of return electron transfer within germinate radical ion pairs of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,6,9,10-tetracyanoanthracene (TCA) radical ions and radical cations of perdeuteriated methyl-substituted benzene derivatives determined

  报告了同位素取代对反相区域反应电子转移速率影响的首次系统研究的结果。9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,6,9,10-四氰基蒽 (TCA) 自由基离子和全氘化甲基取代苯衍生物的自由基阳离子的萌发自由基离子对内的返回电子转移速率由先前报道的方法测定被列出。计算了两组离子对的电子转移反应的自由能，在每种情况下，氘代阳离子的反应都比未氘代自由基阳离子的反应慢。图 1，2 个标签。
• Broude et al., Optika i Spektroskopiya, 1958, vol. 5, p. 113
  作者：Broude et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bimetallic Palladium-Platinum-on-Carbon-Catalyzed H-D Exchange Reaction: Synergistic Effect on Multiple Deuterium Incorporation
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Maegawa、Nobuhiro Ito、Keiji Oono、Yasunari Monguchi

  DOI：10.1055/s-0029-1216895

  日期：——

  We prepared several activated carbon-supported bimetallic Pd-Pt catalysts (Pd-Pt/C) by using various reducing reagents, and examined their catalytic activities for the deuteration of alkyl-substituted aromatic compounds. Multiple deuterations catalyzed by Pt-Pd/C proceeded in D2O at 180 ˚C under a H2 atmosphere, and a synergistic effect was observed in relation to the incorporation of deuterium at sterically hindered positions on aromatic rings.

  我们利用各种还原试剂制备了几种活性炭支撑的双金属钯铂催化剂（Pd-Pt/C），并考察了它们对烷基取代芳香化合物氘化的催化活性。在 D2O 中，Pt-Pd/C 在 180 ËC 的 H2 气氛下催化进行了多次氘化，并观察到在芳香环的立体受阻位置掺入氘的协同效应。
• MacMillan, Fraser; Lendzian, Friedhelm; Lubitz, Wolfgang, Magnetic Resonance in Chemistry, 1995, vol. 33, # S1, p. S81 - S93
  作者：MacMillan, Fraser、Lendzian, Friedhelm、Lubitz, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——