(±)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• mdl: MFCD11147346
• 分子量: 261.751
• InChiKey: LBJYOZCYJFLRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 甲氧苯胺 在 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(±)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺和良性还原性氢化胺的新型加氢反应的发展：三氟甲磺酸锌作为催化剂

  摘要：

  首次证明了在催化量的三氟甲磺酸锌存在下将亚胺氢化为胺。另外，提出了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂前体的炔烃还原性加氢胺化成胺的有效方法。在这两种方案中，都可以耐受各种不同的官能团，并且反应可以高收率顺利进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100633

文献信息

• Chan–Lam Amination of Secondary and Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：James D. Grayson、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00976

  日期：2021.7.16

  We report a Chan–Lam coupling reaction of benzylic and allylic boronic esters with primary and secondary anilines to form valuable alkyl amine products. Both secondary and tertiary boronic esters can be used as coupling partners, with mono-alkylation of the aniline occurring selectively. This is a rare example of a transition-metal-mediated transformation of a tertiary alkylboron reagent. Initial investigation

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。
• Lee, Ikchoon; Lee, Won Heui; Lee, Hai Whang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 2, p. 141 - 146
  作者：Lee, Ikchoon、Lee, Won Heui、Lee, Hai Whang、Bentley, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Development of New Hydrogenations of Imines and Benign Reductive Hydroaminations: Zinc Triflate as a Catalyst
  作者：Svenja Werkmeister、Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100633

  日期：2012.4

  The hydrogenation of imines to amines in the presence of catalytic amounts of zinc triflate has been demonstrated for the first time. In addition, an efficient procedure for the reductive hydroamination of alkynes to amines is presented using zinc triflate as a catalyst precursor. In both protocols a variety of different functional groups are tolerated, and the reactions proceed smoothly in high yields

  首次证明了在催化量的三氟甲磺酸锌存在下将亚胺氢化为胺。另外，提出了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂前体的炔烃还原性加氢胺化成胺的有效方法。在这两种方案中，都可以耐受各种不同的官能团，并且反应可以高收率顺利进行。