2-azido-N-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-methoxybenzamide
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: UPMNYPUTONHYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 2-azido-N-methoxybenzamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-4-methoxy[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联咔嗒声和分子内C ？一锅法合成三唑并喹唑啉酮 H酰胺化

  摘要：

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301013
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联咔嗒声和分子内C ？一锅法合成三唑并喹唑啉酮 H酰胺化

  摘要：

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301013

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。