2-(azidomethyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole；2-(azidomethyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: WZAMJDMYSQSNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentene 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(azidomethyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ，δ-不饱和酮邻苯甲酰肟的环化和叠氮化

  摘要：

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400681

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization and Azidation of γ,δ-Unsaturated Ketone O-Benzoyl Oximes
  作者：Hailin Su、Weifei Li、Zhaoli Xuan、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400681

  日期：2015.1.12

  An intramolecular imination/azidation sequence has been realized through the tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophophate [Cu(CH3CN)4PF6]‐catalyzed reaction of γ,δ‐unsaturated ketone O‐benzoyl oximes with trimethylsilyl azide (TMSN3). The reaction proceeds via the copper‐mediated NO cleavage and subsequent CN forming 5‐exo cyclization. The thus formed intermediate is then azidated to afford

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。