benzyl 1-{[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]carbonyl}-L-prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-{[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]carbonyl}-L-prolinate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: NQWGIDLSAAGVHM-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl 1-{[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]carbonyl}-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰咪唑鎓盐和硫代氨基甲酰咪唑鎓盐：用于合成尿素，硫脲，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺的新型试剂

  摘要：

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.056