chlorosulphonyl isocyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chlorosulphonyl isocyanide
• 英文别名: chlorosulfonylisocyanide；chlorosulfonylisocyanate；Chlorosulfonylazaniumylidynemethane
• 化学式: CClNO₂S
• 分子量: 125.535
• InChiKey: ODDUNIODPWONQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 、 chlorosulphonyl isocyanide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑降钙素原类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  方便地合成了新的噻唑降冰片素类似物，其中两个吲哚单元之一被萘基和/或7-氮杂吲哚基部分取代。其中，三种衍生物显示出良好的抗增殖活性，尤其是针对MCF7细胞系，其GI50值在微摩尔范围内。为了阐明它们的作用方式，进一步研究了它们对MCF7细胞的细胞毒性作用。结果表明，这三种化合物可作为促凋亡剂，诱导活细胞向早期凋亡的明显转移，而不会发挥坏死作用。它们还引起细胞周期扰动，G0 / G1和S期细胞百分比显着下降，同时G2 / M期细胞百分比增加，并出现subG1细胞群。

  DOI：

  10.3390/md14120226

文献信息

• Methylsulfanylpyridine based diheteroaryl isocombretastatin analogs as potent anti-proliferative agents
  作者：Raquel Álvarez、Laura Aramburu、Consuelo Gajate、Alba Vicente-Blázquez、Faustino Mollinedo、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112933

  日期：2021.1

  highly potent tubulin inhibitors and cytotoxic compounds with improved water solubilities. The optimal combination is with indole rings carrying polar substitutions at the three position. The resulting diheteroaryl isocombretastatin analogs showed potent cytotoxic activity against human cancer cell lines caused by tubulin inhibition, as shown by in vitro tubulin polymerization inhibitory assays, cell

  异combretastatins是康美他汀的不可异构的1,1-二芳基乙烯异构体。这两个家族的抗有丝分裂药均难溶，因此需要具有改善的水溶性的新类似物。普遍存在的3,4,5-三甲氧基苯基环及其大多数替代物引起溶解度问题。合成了39个新化合物，这些化合物属于两个异combretastatin类似物系列，它们具有2-氯-6-甲基硫烷基-4-吡啶基或2,6-双（甲基硫烷基）-4-吡啶基取代3,4,5-三甲氧基苯基的部分已经研究了抗有丝分裂活性和水溶性。我们在这里显示2-氯-6-甲基磺胺基吡啶比2,6-双（甲基硫烷基）吡啶是更成功的替代品，可提供高效的微管蛋白抑制剂和具有改善的水溶性的细胞毒性化合物。最佳组合是在三个位置带有极性取代基的吲哚环。所得的二杂芳基异combretastatin类似物显示出对微管蛋白抑制作用引起的对人类癌细胞系的有效细胞毒活性，如体外微管蛋白聚合抑制测定，细胞周期分析和共聚焦显微镜研究。细胞周期分析还显示治疗后G
• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CES ANTAGONISTES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103037A3

  公开（公告）日：2006-01-12
• WO2006/81554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Antitumor Activity of New Thiazole Nortopsentin Analogs
  作者：Virginia Spanò、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Luisa Tesoriere、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Barbara Parrino

  DOI：10.3390/md14120226

  日期：——

  New thiazole nortopsentin analogs in which one of the two indole units was replaced by a naphthyl and/or 7-azaindolyl portion, were conveniently synthesized. Among these, three derivatives showed good antiproliferative activity, in particular against MCF7 cell line, with GI50 values in the micromolar range. Their cytotoxic effect on MCF7 cells was further investigated in order to elucidate their mode

  方便地合成了新的噻唑降冰片素类似物，其中两个吲哚单元之一被萘基和/或7-氮杂吲哚基部分取代。其中，三种衍生物显示出良好的抗增殖活性，尤其是针对MCF7细胞系，其GI50值在微摩尔范围内。为了阐明它们的作用方式，进一步研究了它们对MCF7细胞的细胞毒性作用。结果表明，这三种化合物可作为促凋亡剂，诱导活细胞向早期凋亡的明显转移，而不会发挥坏死作用。它们还引起细胞周期扰动，G0 / G1和S期细胞百分比显着下降，同时G2 / M期细胞百分比增加，并出现subG1细胞群。