4-(2-perfluorooctyl)ethylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-perfluorooctyl)ethylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)benzaldehyde；4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₉F₁₇O
• 分子量: 552.231
• InChiKey: RXMNWGWBVGILSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-perfluorooctyl)ethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.70 g的产率得到4-十七氟癸基苄醇
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成向丙烯酸酯中添加硫醇：通过氟标签和硫醇取代基相对控制洗脱顺序中的洗脱顺序

  摘要：

  已制成一系列三个氟苄基标签和三种丙烯酸酯的所有可能组合。将得到的丙烯酸酯以三个为一组（每个标签一个）合并，并使得到的混合物在标准条件下与四种硫醇的混合物反应以进行共轭物加成。通过氟代hplc对所得文库的分析显示，基于标签的一级分离，并显示基于硫醇和丙烯酸酯的可靠二级分离。一次分离和二次分离在制备性“混合物混合物”实验中一起使用，在该实验中，一种标记的丙烯酸酯混合物与三种硫醇的混合物反应。将所得的九种组分混合物通过氟和反相hplc进行混合，然后脱标签，以得到纯净形式的所有九种最终产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00369-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(2-perfluorooctyl)ethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成向丙烯酸酯中添加硫醇：通过氟标签和硫醇取代基相对控制洗脱顺序中的洗脱顺序

  摘要：

  已制成一系列三个氟苄基标签和三种丙烯酸酯的所有可能组合。将得到的丙烯酸酯以三个为一组（每个标签一个）合并，并使得到的混合物在标准条件下与四种硫醇的混合物反应以进行共轭物加成。通过氟代hplc对所得文库的分析显示，基于标签的一级分离，并显示基于硫醇和丙烯酸酯的可靠二级分离。一次分离和二次分离在制备性“混合物混合物”实验中一起使用，在该实验中，一种标记的丙烯酸酯混合物与三种硫醇的混合物反应。将所得的九种组分混合物通过氟和反相hplc进行混合，然后脱标签，以得到纯净形式的所有九种最终产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00369-6

文献信息

• Fluorous synthesis of mono-dispersed poly(ethylene glycols)
  作者：Yu Li、Qi Guo、Xuefei Li、Hua Zhang、Fanghua Yu、Weijiang Yu、Guiquan Xia、Mingyang Fu、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.047

  日期：2014.3

  Mono-dispersed poly(ethylene glycols) (PEGs) are of great value in the development of biopharmaceuticals. However, tedious synthesis limits the availability of mono-dispersed PEGs. To address this issue, a fluorous synthesis of mono-dispersed PEGs, discretely PEGylated surfactants and F-19 magnetic resonance imaging (MRI) agents has been developed. During the synthesis, both fluorous and normal phase silica gel-based solid-phase extractions were successfully employed to simplify the purifications. This synthesis provided an easy access to valuable mono-dispersed PEGs and related molecules for biomedical application on multi-gram scales. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general method to fluorous ponytail-substituted aromatics
  作者：Weiping Chen、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00714-6

  日期：2001.6

  Palladium-catalyzed olefination of aryl halides led to a variety of fluorous ponytail-substituted, functionalized aryl compounds with good to excellent yields. The same chemistry was also applied to the synthesis of binaphathols bearing fluorinated ponytails. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.