N-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-sulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃S
• 分子量: 367.223
• InChiKey: XVQCZKSRYDOJHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 N-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-sulfonamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.5%的产率得到(E)-3-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-N-(4-bromophenyl)-2-oxoindoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives Incorporating Indolin-2-One Moiety as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  一系列含有吲哚啉-2-酮部分的溴苯酚衍生物被设计并评估了其对A549、Bel7402、HepG2、HeLa和HCT116癌细胞系的抗癌活性，使用MTT法在体外进行检测。其中，七种化合物（4g–4i，5h，6d，7a，7b）显示出对测试的五种人癌细胞系的强大活性。伤口愈合实验表明，化合物4g可以通过抑制癌细胞迁移来作为抑制侵袭和转移的有效化合物。已讨论了溴苯酚衍生物的结构-活性关系（SARs），这对于探索和发展溴苯酚衍生物作为新型抗癌药物是有用的。

  DOI：

  10.3390/md13020806
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel fluorinated anticancer agents incorporating the indolin-2-one moiety

  摘要：

  一系列含有吲哚啉-2-酮基团的新型氟化抗癌药物被设计、合成并在体外评估其抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19617e

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel fluorinated anticancer agents incorporating the indolin-2-one moiety
  作者：Shuai-Yu Wang、Li-Jun Wang、Bo Jiang、Ning Wu、Xiang-Qian Li、Jiao Luo、Bao-Cheng Wang、Ren-Shuai Zhang、Qi Xu、Da-Yong Shi

  DOI：10.1039/c5ra19617e

  日期：——

  A series of novel fluorinated anticancer agents containing the indolin-2-one moiety were designed, synthesized and evaluated for their anticancer activities in vitro.

  一系列含有吲哚啉-2-酮基团的新型氟化抗癌药物被设计、合成并在体外评估其抗癌活性。
• 一类2-吲哚酮衍生物及其制备和应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN105481751A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一类2-吲哚酮衍生物及该类化合物的组合，以及在抗肿瘤和/或抗癌症和/或抗血管生成药物中的应用，本发明还涉及该类化合物的制备方法，所述化合物的化学结构通式如下：其中R1，R2，R3，R4单独为和/或其组合为：H，Br，OCH3。本发明还涉及含有至少一种上述化合物或其与生理上可接受的无机酸或有机酸形成的盐或，如果合适，可药用赋形剂和/或稀释剂或赋形剂；本发明还涉及含有至少一种该结构式化合物或其盐的上式化合物给药剂型，其剂型为片剂、胶囊、输注用溶液、栓剂、贴剂、粉剂、混悬剂等。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives Incorporating Indolin-2-One Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Li-Jun Wang、Shuai-Yu Wang、Bo Jiang、Ning Wu、Xiang-Qian Li、Bao-Cheng Wang、Jiao Luo、Meng Yang、Shui-Hua Jin、Da-Yong Shi

  DOI：10.3390/md13020806

  日期：——

  A series of bromophenol derivatives containing indolin-2-one moiety were designed and evaluated that for their anticancer activities against A549, Bel7402, HepG2, HeLa and HCT116 cancer cell lines using MTT assay in vitro. Among them, seven compounds (4g–4i, 5h, 6d, 7a, 7b) showed potent activity against the tested five human cancer cell lines. Wound-healing assay demonstrated that compound 4g can be used as a potent compound for inactivating invasion and metastasis by inhibiting the migration of cancer cells. The structure–activity relationships (SARs) of bromophenol derivatives had been discussed, which were useful for exploring and developing bromophenol derivatives as novel anticancer drugs.

  一系列含有吲哚啉-2-酮部分的溴苯酚衍生物被设计并评估了其对A549、Bel7402、HepG2、HeLa和HCT116癌细胞系的抗癌活性，使用MTT法在体外进行检测。其中，七种化合物（4g–4i，5h，6d，7a，7b）显示出对测试的五种人癌细胞系的强大活性。伤口愈合实验表明，化合物4g可以通过抑制癌细胞迁移来作为抑制侵袭和转移的有效化合物。已讨论了溴苯酚衍生物的结构-活性关系（SARs），这对于探索和发展溴苯酚衍生物作为新型抗癌药物是有用的。
• Discovery of Novel Bromophenol Hybrids as Potential Anticancer Agents through the Ros-Mediated Apoptotic Pathway: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Li-Jun Wang、Chuan-Long Guo、Xiang-Qian Li、Shuai-Yu Wang、Bo Jiang、Yue Zhao、Jiao Luo、Kuo Xu、Hua Liu、Shu-Ju Guo、Ning Wu、Da-Yong Shi

  DOI：10.3390/md15110343

  日期：——

  A series of bromophenol hybrids with N-containing heterocyclic moieties were designed, and their anticancer activities against a panel of five human cancer cell lines (A549, Bel7402, HepG2, HCT116 and Caco2) using MTT assay in vitro were explored. Among them, thirteen compounds (17a, 17b, 18a, 19a, 19b, 20a, 20b, 21a, 21b, 22a, 22b, 23a, and 23b) exhibited significant inhibitory activity against the

  设计了一系列具有含氮杂环部分的溴酚杂化物，并在体外使用MTT法检测了它们对五种人类癌细胞系（A549，Bel7402，HepG2，HCT116和Caco2）的抗癌活性。其中，十三种化合物（17a，17b，18a，19a，19b，20a，20b，21a，21b，22a，22b，23a和23b）对测试的癌细胞系表现出显着的抑制活性。讨论了溴酚衍生物的构效关系（SAR）。有希望的候选化合物17a可以通过机制研究诱导细胞周期停滞在G0 / G1期并诱导A549细胞凋亡，以及引起DNA片段化，形态变化和ROS生成。此外，观察到化合物17a抑制了A549细胞中Bcl-2的水平（抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低和Bcl-2的表达水平下调）以及激活caspase-3和PARP，这表明化合物17a通过ROS介导的凋亡途径在体外诱导A549细胞凋亡。这些结果可能对溴酚衍生物作为新型抗癌药的探索和开发有用。