(RS)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (RS)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol hydrobromide
• 英文别名: (RS)-4-(Pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-phenol hydrobromide；4-pyrrolidin-3-ylsulfanylphenol;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 276.197
• InChiKey: DCJYAXJUKFJPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-difluoro-γ-methylbenzene propanol 、 (RS)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol hydrobromide 、 草酸氯化物 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3S)-4-[1-(2,2-difluoro-4-phenyl-butyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  US20010047031A1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-4-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-phenol 、 苯酚 、 氢溴酸 在 水 、 二氯甲烷 作用下， 反应 4.0h， 以to provide (RS)-4-(pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-phenol hydrobromide (1.13 g, 75%) as a brown oil, MS的产率得到(RS)-4-(pyrrolidin-3-yl-sulfanyl)-phenol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers

  摘要：

  本发明涉及使用式子所示的化合物选择性阻断NMDA受体来治疗神经退行性疾病，其中：Ar1为吡啶基或苯基，被羟基、低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或低烷氧基-低烷氧基取代，或为以下基团：其中Z1为含有一个或两个从N或O中选择的杂原子的五元杂环；R1为氢、羟基或氧代基；Ar2为吡啶基或苯基，可选地被羟基、低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或低烷氧基-低烷氧基取代，或为以下基团：其中Z2为含有一个或两个从N或O中选择的杂原子的五元或六元杂环；而Q、X、A、Y和B如规范中所定义。

  公开号：

  US06451819B2

文献信息

• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278728B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6451819B2
  申请人：——

  公开号：US6451819B2

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREAMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001081303A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (a) wherein Z1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (b) wherein Z2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is -S-, -S(O)- or -S(O)¿2?-; X is a bond, -CH(OH)- or -(CH2)n-; A is a bond or -(CHR)m-; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is -(CR2)m-, -O-, -C=C-, -C C-, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1yl or C4-C6-cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, -O- or -(CHR)m; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is -CHR-. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.
• Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers
  申请人：——

  公开号：US20010047031A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to compounds of formula 1 wherein Ar 1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 2 wherein Z 1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R 1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar 2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 3 wherein Z 2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is —S—, —S(O)— or —S(O) 2 —; X is a bond, —CH(OH)— or —(CH 2 ) n —; A is a bond or —(CHR) m —; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is —(CR 2 ) m —, —O—, —C═C—, —C≡C—, piperidin- 1 -yl, pyrrolidin- 1 yl or C 4 -C 6 -cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, —O— or —(CHR) m ; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is —CHR—. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。