3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl N,N-diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 化学式: C₃₄H₅₄NO₂P
• 分子量: 539.782
• InChiKey: JOCGNGYYTVOACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 二异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  非极性烃溶剂和超临界二氧化碳中的 Heck 反应研究

  摘要：

  研究了磷配体的电子和空间特性对超临界CO2和非极性烃溶剂中Heck反应的影响。在碘苯和丙烯酸丁酯之间的 Heck 反应中，用较少的富电子膦配体获得了较高的产率。使用贫电子亚磷酸三苯酯也观察到这种趋势。然后研究了一系列空间要求高的亚磷酸酯。发现含联苯的亚磷酸酯 8 和 13 非常有效。在反应性较低的溴苯和丙烯酸丁酯之间的 Heck 反应中，体积大、富电子的三叔丁基膦配体产生了最好的产率。这些结果强调了磷配体的电子和空间特性在非极性溶剂中的 Heck 反应中的重要性。

  DOI：

  10.1071/ch07160

文献信息

• A Study of the Heck Reaction in Non-Polar Hydrocarbon Solvents and in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Jin-Kyun Lee、Rachel M. Williamson、Andrew B. Holmes、Edward J. Bush、Ian F. McConvey

  DOI：10.1071/ch07160

  日期：——

  phosphites were then investigated. Biphenyl-containing phosphites 8 and 13 were found to be highly effective. In the Heck reaction between the less-reactive bromobenzene and butyl acrylate, the bulky, electron-rich tri-tert-butylphosphine ligand produced the best yield. These results emphasize the importance of both electronic and steric properties of phosphorus ligands in the Heck reaction in non-polar solvents

  研究了磷配体的电子和空间特性对超临界CO2和非极性烃溶剂中Heck反应的影响。在碘苯和丙烯酸丁酯之间的 Heck 反应中，用较少的富电子膦配体获得了较高的产率。使用贫电子亚磷酸三苯酯也观察到这种趋势。然后研究了一系列空间要求高的亚磷酸酯。发现含联苯的亚磷酸酯 8 和 13 非常有效。在反应性较低的溴苯和丙烯酸丁酯之间的 Heck 反应中，体积大、富电子的三叔丁基膦配体产生了最好的产率。这些结果强调了磷配体的电子和空间特性在非极性溶剂中的 Heck 反应中的重要性。