3-(2-methoxyphenylthio)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenylthio)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• 英文别名: Mghheskgoyjzbl-uhfffaoysa-；3-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: MGHHESKGOYJZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 pentacarbonyl(1-ethoxy-3-cyclohexen-1-yl-2-propyne-1-ylidene)tungsten(0) 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-(2-methoxyphenylthio)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯-1-硫酮和环戊烯-1-酮与（1-炔基）卡宾配合物（M = Cr，W）的辅助作用对烯烃的区域控制

  摘要：

  在温和条件下，由[2-（环烷-1-烯基）-1-炔基]卡宾配合物1- a-d和硫醇2 -a-c以高区域选择性获得了含有1-氧-3-硫代环戊二烯单元的双环烯烃。如果反应是在质子溶剂（如乙醇）中进行的，则生成的烯丙基硫代环戊二烯5会自发进行硫代克莱森重排，从而以62-72％的收率得到环戊烯-1-硫酮配合物3。在非质子溶剂中，由于分别引入两个和三个烯丙基硫醇单元，获得了另外的环戊烯-1-硫酮络合物6和7。芳硫基四氢茚配合物12b和c可以以76-79％的产率分离出来。相应的四氢戊烯衍生物12a是不稳定的，但是可以被[1-炔基]卡宾络合物1a的[2 + 2]环加成而捕获，从而得到稳定的（环丁烯基）卡宾络合物15。化合物12a-c的水解得到环戊烯-1-酮13a-c。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3463::aid-ejoc3463>3.0.co;2-c

文献信息

• Regiocontrol of Annelation of Cyclopentene-1-thiones and Cyclopenten-1-ones to Alkenes with the Aid of (1-Alkynyl)carbene Complexes (M = Cr, W)
  作者：He-Ping Wu、Rudolf Aumann、Sabine Venne-Dunker、Pauli Saarenketo

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3463::aid-ejoc3463>3.0.co;2-c

  日期：2000.10

  Bicyclic olefins containing a 1-oxy-3-thiocyclopentadiene unit were obtained with high regioselectivity from [2-(cycloalk-1-enyl)-1-alkynyl]carbene complexes 1a−d and thiols 2a−c under mild conditions. If the reaction was performed in a protic solvent like ethanol, the produced allylthiocyclopentadienes 5 spontaneously underwent a thio Claisen rearrangement to give cyclopentene-1-thione complexes 3

  在温和条件下，由[2-（环烷-1-烯基）-1-炔基]卡宾配合物1- a-d和硫醇2 -a-c以高区域选择性获得了含有1-氧-3-硫代环戊二烯单元的双环烯烃。如果反应是在质子溶剂（如乙醇）中进行的，则生成的烯丙基硫代环戊二烯5会自发进行硫代克莱森重排，从而以62-72％的收率得到环戊烯-1-硫酮配合物3。在非质子溶剂中，由于分别引入两个和三个烯丙基硫醇单元，获得了另外的环戊烯-1-硫酮络合物6和7。芳硫基四氢茚配合物12b和c可以以76-79％的产率分离出来。相应的四氢戊烯衍生物12a是不稳定的，但是可以被[1-炔基]卡宾络合物1a的[2 + 2]环加成而捕获，从而得到稳定的（环丁烯基）卡宾络合物15。化合物12a-c的水解得到环戊烯-1-酮13a-c。