2-(Z)-6-(E)-6-benzyl-4H-[1,4]-thiazepin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Z)-6-(E)-6-benzyl-4H-[1,4]-thiazepin-5-one
• 英文别名: 6-benzyl-4H-1,4-thiazepin-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: QHPGWSMWUWJJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)噻唑 、 一氧化碳 在 亚磷酸三苯酯 、 Rh(1+)(1,5-cyclooctadiene)(η6-C6H5B(1-)Ph3) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.13 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(Z)-6-(E)-6-benzyl-4H-[1,4]-thiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Z)-6-(E)-4H-[1,4]-Thiazepin-5-ones 通过两性离子铑催化化学和区域选择性环烃基化环扩展乙炔噻唑的显着合成

  摘要：

  在 CO、H(2) 和催化量的两性离子铑配合物 (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+) 存在下炔类噻唑的环烃基化扩环)(1,5-COD) 和亚磷酸三苯酯以 61% 到 90% 的产率提供噻嗪酮。这种从 5 元杂环到 7 元杂环的新转变很容易应用于在噻唑环的 4 和 5 位含有氢、烷基、卤代烷、乙烯基和苯并取代基以及烷基-、醚-、 2 位酯-、乙烯基-和芳基-取代的炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja003085c

文献信息

• Remarkable Synthesis of 2-(<i>Z</i>)-6-(<i>E</i>)-4<i>H</i>-[1,4]-Thiazepin-5-ones by Zwitterionic Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Cyclohydrocarbonylative Ring Expansion of Acetylenic Thiazoles
  作者：Bernard G. Van den Hoven、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja003085c

  日期：2001.2.1

  Cyclohydrocarbonylative ring expansion of acetylenic thiazoles in the presence of CO, H(2), and catalytic quantities of the zwitterionic rhodium complex (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+)(1,5-COD) and triphenyl phosphite affords thiazepinones in 61 to 90% yields. This novel transformation of a 5- to a 7-membered heterocycle is readily applied to acetylenic thiazoles containing hydro, alkyl, alkyl halide

  在 CO、H(2) 和催化量的两性离子铑配合物 (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+) 存在下炔类噻唑的环烃基化扩环)(1,5-COD) 和亚磷酸三苯酯以 61% 到 90% 的产率提供噻嗪酮。这种从 5 元杂环到 7 元杂环的新转变很容易应用于在噻唑环的 4 和 5 位含有氢、烷基、卤代烷、乙烯基和苯并取代基以及烷基-、醚-、 2 位酯-、乙烯基-和芳基-取代的炔烃。