6-methoxy-8-methyl-1H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-8-methyl-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-8-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KVHFHOBIJPYZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-methyl-1H-quinazolin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1,1-dimethylbut-2-ynyl)-2-(8-methylquinazolin-6-yl)oxy-2-methylsulfanyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-oomycete activity of novel quinazolin- and benzothiazol-6-yloxyacetamides: Potent aza-analogs and five-ring analogs of quinoline fungicides

  摘要：

  Novel quinazolin-and benzothiazol-6-yloxyacetamides show excellent in vivo activity against the three economically most important Oomycete pathogens Phytophthora infestans, Plasmopara viticola and Pythium ultimum. They are polar analogs of known quinolin-6-yloxyacetamides, which are not active against the soil-borne damping-off disease caused by Pythium ultimum. The Bogert quinazoline synthesis, an almost forgotten heterocyclization technique, proved to be highly useful for the concise construction of required quinazolin-6-ol building blocks. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-3-甲基苯羧酸 在 盐酸羟胺 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-methoxy-8-methyl-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-oomycete activity of novel quinazolin- and benzothiazol-6-yloxyacetamides: Potent aza-analogs and five-ring analogs of quinoline fungicides

  摘要：

  Novel quinazolin-and benzothiazol-6-yloxyacetamides show excellent in vivo activity against the three economically most important Oomycete pathogens Phytophthora infestans, Plasmopara viticola and Pythium ultimum. They are polar analogs of known quinolin-6-yloxyacetamides, which are not active against the soil-borne damping-off disease caused by Pythium ultimum. The Bogert quinazoline synthesis, an almost forgotten heterocyclization technique, proved to be highly useful for the concise construction of required quinazolin-6-ol building blocks. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.009