4-chloro-6-(hex-1-ynyl)-2-pyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-chloro-6-(hex-1-ynyl)-2-pyrone
• 英文别名: 4-Chloro-6-hex-1-ynylpyran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: LMCXCRVWDJCGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloropyrone 、 三乙胺 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到4-chloro-6-(hex-1-ynyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Sonogashira coupling of 4,6-dichloro-2-pyrone

  摘要：

  4,6-二氯-2-吡喃酮与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应以良好产率和高度区域选择性进行，产物优先在6位生成；二苄叉丙酮（dba）型配体在Pd(dba)2/PPh3催化的反应中发挥着非无辜作用；理论研究表明，C-6的氧化加成在动力学和热力学上都更有利。

  DOI：

  10.1039/b518232h

文献信息

• Regioselectivity in the Sonogashira coupling of 4,6-dichloro-2-pyrone
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Ciara T. O'Brien、Zhenyang Lin、King Chung Lam

  DOI：10.1039/b518232h

  日期：——

  The Sonogashira cross-coupling of 4,6-dichloro-2-pyrone with terminal acetylenes proceeds in good yields and high regioselectivity for the 6-position; dibenzylidene acetone (dba) type ligands play a non-innocent role in reactions mediated by Pd(dba)2/PPh3; theoretical studies indicate that C-6 oxidative addition is favoured both kinetically and thermodynamically.

  4,6-二氯-2-吡喃酮与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应以良好产率和高度区域选择性进行，产物优先在6位生成；二苄叉丙酮（dba）型配体在Pd(dba)2/PPh3催化的反应中发挥着非无辜作用；理论研究表明，C-6的氧化加成在动力学和热力学上都更有利。