增甘膦 | 2439-99-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 增甘膦
• 中文别名: N,N-双(膦酸甲基)甘氨酸；草甘二磷；甘氨酸-N,N-双(亚甲基膦酸)；催熟磷；N,N-双(膦羧基甲基)甘氨酸；增甘磷；N,N-双(膦酸基甲基)甘氨酸；N-双(膦羟甲基)甘氨酸；N,N-双(膦羟甲基)甘氨酸；N,N-双(膦羧甲基)甘氨酸
• 英文名称: <<(carboxymethyl)imino>dimethylene>bisphosphonic acid
• 英文别名: N,N-bis-(phosphonomethyl)glycine；Hydrogen {[(carboxymethyl)(phosphonomethyl)ammonio]methyl}phosphonate；[carboxymethyl(phosphonomethyl)azaniumyl]methyl-hydroxyphosphinate
• CAS: 2439-99-8
• 化学式: C₄H₁₁NO₈P₂
• mdl: MFCD00056670
• 分子量: 263.081
• InChiKey: OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263°C
• 沸点：
  668.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS (pH: 7.2):5.0(最大浓度 mg/mL);19.01(最大浓度 mM)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。 对眼睛具有强烈的刺激作用，对皮肤则有一定的刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S2,S26
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• RTECS号：
  MB9120000
• 海关编码：
  2931900042
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N,N-双(膦羟甲基)甘氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Glyphosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Glyphosine
别名
: C4H11NO8P2
分子式
: 263.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Glyphosine
-
化学文摘登记号(CAS 2439-99-8
No.) 219-468-4
EC-编号 015-125-00-6
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,925 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MB9120000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Glyphosine)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Glyphosine)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Glyphosine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

增甘膦是一种植物生长调节剂，具有显著的催熟增糖效果且毒性较低、残留较少。它可以用于多种作物，如甘蔗、甜菜、甘薯、水果及大豆棉花等。此外，由于其甲叉膦酸结构，增甘膦也可作为金属缓蚀剂使用。

增甘膦通过与水或溶液中的Ca²⁺、Fe²⁺等离子发生化学反应，形成难溶的沉淀物或络合物，并在金属表面沉积一层致密保护膜，从而降低金属腐蚀速率。其化学名称为N,N-双(膦酸甲基)甘氨酸，商品名为Polaris。

增甘膦可通过叶面吸收对甘蔗和甜菜等作物产生催熟和增糖作用。它属于能刺激植物生成乙烯的药剂，在甘蔗体内可以阻止酸性转化酶对蔗糖的转化作用，从而增加蔗糖积累，并提高产量。在高浓度情况下，增甘膦也可作为除草剂使用。

叶面喷施增甘膦可增加甘蔗糖含量和促进甘蔗生长及催熟。具体应用方法如下：

• 甘蔗收获前9周施药2～6kg/hm²，可最佳提高蔗糖含量。
• 甜菜收获前30天喷施0.56kg/hm²，蔗糖产量可增加10%。
• 棉花在吐絮期喷施0.56kg/hm²，7天内约有70%-80%的棉叶脱落。

注意事项包括：

1. 严格控制药物剂量以避免除草作用过强。
2. 对眼睛和皮肤有刺激性，在使用时需采取一般防护措施。如不慎溅入皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗。
3. 没有专用解毒剂，严重中毒者应及时就医。

生产方法主要包括三氯化磷法、亚磷酸法及氯甲基膦酸法。此外，增甘膦属于农药类别，具有一定的急性毒性，并可燃性危险特性需注意储存与运输条件。

生产过程中涉及的主要原料消耗如下：

• 三氯化磷：1400kg/t
• 甘氨酸：1370kg/t
• 甲醛：1400kg/t

增甘膦具有较好的应用效果和安全性，在农业生产中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  增甘膦 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(甲基亚胺)二亚甲基]二膦酸
  参考文献：
  名称：

  Strunin, B. P.; Khizbullin, F. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 3.1, p. 477 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-trimethylsilyl N,N-bis[bis(trimethylsiloxy)phosphorylmethyl]glycine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到增甘膦
  参考文献：
  名称：

  用 PCH2N 片段合成双和三有机磷取代的胺和氨基酸

  摘要：

  三价有机磷酸衍生物（含有 PH 和 POSiMe3 片段与各种双和三（烷氧基甲基）胺和双（烷氧基甲基）氨基酸）的氨基甲基化被提议作为合成新的双和三磷酸化胺的便捷方法和氨基酸以及它们与四和五配位磷的衍生物。此外，通过用双（三甲基甲硅烷基）胺处理反应混合物，对亚磷酸、多聚甲醛和胺的三组分体系进行了彻底研究。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:430–440, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20616

  DOI：

  10.1002/hc.20616

文献信息

• Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay
  作者：Li-Wu Chiang、Kai Pei、Shao-Wei Chen、Ho-Lien Huang、Kun-Ju Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.714

  日期：——

  We constructed a minilibrary using a solution-phase synthesis through coupling of three core amino compounds (5′-amino-5′-deoxy uridine, 5′-amino-2′,5′-di-deoxy arabinosyl uridine, and butan-1-amine) with 30 carboxylic acids via amide bond formation. The simplified structural core compound butan-1-amine was selectively coupled with 9 carboxylic acids as control. 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay of the crude mixtures showed that analogues derived from fenbufen, butylfenbufen C15; ethacrynic acid, butyl ethacrynic amide C18; and sphingosines, Sph-1, Sph-2 and U27 had an increased cytotoxicity against MCF-7 cells as well as A549 cells. Structural elucidation with molecular docking suggested that cytotoxicity of these compounds is mainly due to the inhibition of enzymes regulating cellular apoptosis.

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。
• Use of Dendrimers to Stimulate Cell Growth
  申请人：Majoral Jean-Pierre

  公开号：US20090142316A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to the use of dendrimers with monophosphonic or bisphosphonic terminations in order to stimulate the growth of cell cultures or to activate cells in culture.

  本发明涉及在细胞培养中使用具有单磷酸或双磷酸端基的树枝状聚合物，以促进细胞培养的生长或激活细胞。
• Phosphonate Decomposition-Induced Polyoxomolybdate Dumbbell-Type Cluster Formation: Structural Analysis, Proton Conduction, and Catalytic Sulfoxide Reduction
  作者：Eirini Armakola、Inés R. Salcedo、Montse Bazaga-García、Pascual Olivera-Pastor、Gellert Mezei、Aurelio Cabeza、Tiago A. Fernandes、Alexander M. Kirillov、Konstantinos D. Demadis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01376

  日期：2019.9.3

  octanuclear, phosphate-bridged, polyoxometalate molybdenum cluster (NH4)5[Mo8(OH)2O24(μ8-PO4)](H2O)2 (POMPhos). This cluster has been fully characterized and its structure determined. It was studied as a proton conductor, giving moderate values of σ = 2.13 × 10–5 S·cm–1 (25 °C) and 1.17 × 10–4 S·cm–1 (80 °C) at 95% relative humidity, with Ea = 0.27 eV. The POMPhos cluster was then thermally treated at

  MoO 4 2-与许多膦酸的反应[双（膦酰基甲基）甘氨酸，R，S-羟基膦乙酸，1-羟基乙烷-1,1-二膦酸，苯基膦酸，氨基三（亚甲基膦酸）和1 ，2-乙烯二膦酸]在低pH值的氧化（H 2 O 2）水热条件下会导致P–C键断裂，正磷酸根离子释放，以及生成辛酸，磷酸根桥联的多金属氧酸盐钼簇（NH 4）5 [沫8（OH）2 ö 24（μ 8 -PO 4）]（H 2 O）2（POMPhos）。该群集已得到充分表征，并确定了其结构。作为质子导体进行了研究，在95％相对湿度下，σ= 2.13×10 –5 S·cm –1（25°C）和1.17×10 –4 S·cm –1（80°C）适中，E a = 0.27 eV。然后在310°C下对POMPhos团簇进行热处理，得到（NH 4）2.6（H 3 O）0.4（PO 4 Mo 12 O 36）以及含有磷酸盐和氧化钼的无定形杂质。还对该产品的质子传导性特性进行了研究，得出了令人印象深刻的σ=
• Syntheses, Crystal Structures, and Characterizations of a Series of New Layered Lanthanide Carboxylate‐Phosphonates
  作者：Si‐Fu Tang、Jun‐Ling Song、Jiang‐Gao Mao

  DOI：10.1002/ejic.200600039

  日期：2006.5

  reactions of different lanthanide(III) salts with (H 2 O 3 PCH 2 ) 2 NCH 2 COOH (H 5 L 1 ) led to two new layered lanthanide(III) carboxylate-diphosphonates, namely La-(H 2 L 1 )(H 2 O) 2 ·H 2 O (1) and La(H 2 L 1 )(H 2 O) (2). The structure of compound 1 features a layered architecture in which the nine-coordinate La 3+ ions are bridged by phosphonate groups of the ligands. The carboxylate group of the phosphonate

  不同镧系元素 (III) 盐与 (H 2 O 3 PCH 2 ) 2 NCH 2 COOH (H 5 L 1 ) 的水热反应产生了两种新的层状镧系元素 (III) 羧酸盐-二膦酸盐，即 La-(H 2 L 1 ) (H 2 O) 2 ·H 2 O (1) 和 La(H 2 L 1 )(H 2 O) (2)。化合物 1 的结构具有分层结构，其中九配位的 La 3+ 离子通过配体的膦酸酯基团桥接。膦酸酯配体的羧酸根基团保持质子化并参与层间氢键。化合物 2 具有双层结构，其中 La 3+ 离子是八配位的，配体的羧酸根以双齿方式螯合到 La 3+ 离子上。镧系元素(III)盐与4-HOOC-C 6 H 4 -CH 2 N(CH 2 PO 3 H 2 ) 2 (H 5 L 2 )的水热反应得到了三种新化合物，即，La(H 4 L 2 )(H 3 L 2 )-(H 2 O)·2H 2 O (3)、Er(H
• Synthesis, structures, surface photovoltage and luminescence properties of two new nickel(<scp>ii</scp>) carboxyphosphonates with a 3D framework structure
  作者：Hui Luo、Yan-Yu Zhu、Zhen-Gang Sun、Cheng-Qi Jiao、Guang-Ning Zhang、Tong Sun、Ming-Xue Ma、Wen-Zhu Li

  DOI：10.1039/c4ra08424a

  日期：——

  Two new 3D nickel(ii) carboxyphosphonates 1 and 2 were synthesized under hydrothermal conditions. The surface photovoltage and luminescent properties were studied.

  在水热条件下合成了两种新的3D镍（II）羧基膦酸盐1和2。研究了其表面光电压和发光性能。

表征谱图