2-formyl-4-p-methylphenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-formyl-4-p-methylphenylpyrrole
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OTPWMGBOWJHGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-p-methylphenylpyrrole 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种氟硼吡咯里嗪荧光染料及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种氟硼吡咯里嗪荧光染料，所述染料化学结构式为：其中，取代基R1和R2为氢或烷基或酯基或硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基及其他共轭体系，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以2,3,3‑三甲基吲哚衍生物与2‑甲酰基吡咯衍生物在有机催化剂作用下经缩合和配位反应，得到的一类新型氟硼吡咯里嗪类荧光化合物，关键点在于步骤少、产率高的合成新方法，又因其电子光谱性质较好，有利于在生物体内的应用。

  公开号：

  CN105925004B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 2-formyl-4-p-methylphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  探测2-二氟甲基吡咯的水解反应性†

  摘要：

  发现α-二氟甲基吡咯是稳定的，同时用吸电子基团进行N-保护。由于吡咯易于接触类氮杂富烯鎓类中间体，因此在水解条件下，α-二氟甲基取代基的C–F键不稳定。如通过对N-保护的β-芳基α-二氟甲基吡咯的脱保护和随后的水解反应的动力学比较所确定的，围绕吡咯环的某些吸电子取代基的存在可以加速该过程。

  DOI：

  10.1039/c6ob01441k

文献信息

• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20060194960A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  通过将式II的一对化合物缩合产生细菌叶绿素的方法进行，其中R是缩醛或醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞术中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子存储器件。
• Oxidative Ring-Opening of 1<i>H</i> -Pyrazol-5-amines and Its Application in Constructing Pyrazolo-Pyrrolo-Pyrazine Scaffolds by Domino Cyclization
  作者：Lei Pan、Feng Jin、Rui Fu、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202000265

  日期：2020.5.22

  A concise approach to synthesize 3H‐pyrazolo[3,4‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives via oxidative ring‐opening of 1H‐pyrazol‐5‐amines under mild and transition‐metal‐free conditions is described herein.

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。
• De Novo Synthesis of Stable Tetrahydroporphyrinic Macrocycles:  Bacteriochlorins and a Tetradehydrocorrin
  作者：Han-Je Kim、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo050467y

  日期：2005.7.1

  chlorin. Tetradehydrocorrins (ring-contracted tetrahydroporphyrins) are attractive for studies of catalysis analogous to that of vitamin B12. An eight-step synthesis toward such tetrahydroporphyrinic macrocycles begins with p-tolualdehyde and proceeds to a dihydrodipyrrin-acetal (1) bearing a geminal dimethyl group and a p-tolyl substituent. Self-condensation of 1 in CH3CN containing BF3·OEt2 at room

  细菌二氢卟酚（四氢卟啉）由于其在近红外光谱区域的强吸收而吸引了多种光化学应用，例如细菌光合色素细菌叶绿素a，但通常对脱氢不稳定以产生二氢卟酚。Tetradehydrocorrins（环缩合的四氢卟啉）对于类似于维生素B 12的催化研究具有吸引力。朝这样的四氢卟啉大环的八步合成开始于对甲苯甲醛，并进行到带有双甲基二甲基和对甲苯基取代基的二氢二吡喃乙缩醛（1）。CH 3中1的自凝聚在室温下，含CN的BF 3 ·OEt 2得到易于分离的两种游离碱细菌绿素和游离碱B，D-四氢脱氢corrin的混合物。每个细菌氯霉素都包含两个双甲基二甲基基团以锁定细菌氯霉素的氢化水平，在相对的（2,12）β位的对甲苯基取代基以及甲氧基的不存在（H - BC）或存在（MeO - BC）在5（中观）位置。B，D-四氢氢化可的林（TDC）在氢化可林和可可的氢化水平之间等距，是对映异构体，并包含两个双甲基二甲基基团2,12-di-
• 一种吡咯里嗪类化合物的合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106831786A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明提出了一种关于吡咯里嗪衍生物的简易合成方法：其中，取代基R1为氢或烷基或腈基或芳基或卤素或氨基，R2为氢或烷基或酯基或硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基，R3为氢或烷基或芳基或卤素或氨基。该方法以甲基酮衍生物与2‑甲酰基吡咯衍生物在有机催化剂作用下经一步缩合反应，得到目标化合物。本发明采用的原料、催化剂易得，而且反应条件、操作都比较简单，又便于对产物结构进行拓展，扩大规模制备或工业化应用；又因其有吡咯里嗪结构，具有开发为医药中间体的潜力。
• 一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106831785A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明属于精细有机化工领域，具体涉及一种吡咯里嗪酮类化合物其合成新方法及用途，所述化合物化学结构式为：其中，取代基R1为氢或烷基或腈基或芳基或卤素或氨基，R2为氢或烷基或酯基或硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基，R3为氢或烷基或芳基或卤素或氨基。其中，这类化合物由于具有吡咯里嗪结构，所述的吡咯里嗪结构具有多种生理活性，而芳酰基取代的吡咯里嗪酮化合物，具有较强的镇痛抗炎活性。又因其电子光谱性质较好，有利于在生物体内的应用，具有开发为医药中间体的潜力。