(S,5E,7Z)-8-Amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-7-methoxycarbonylnona-5,7-dienoic acid tert butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,5E,7Z)-8-Amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-7-methoxycarbonylnona-5,7-dienoic acid tert butyl ester
• 英文别名: 8-O-tert-butyl 1-O-methyl (E,2Z,7S)-2-(1-aminoethylidene)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxooct-3-enedioate
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₇
• 分子量: 412.483
• InChiKey: FIXYQZPWIGBTDW-OPOBZDLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 、 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxohex-5-ynoic acid tert-butyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(S,5E,7Z)-8-Amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-7-methoxycarbonylnona-5,7-dienoic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel heterocyclic substituted α-amino acids; further exploitation of α-amino acid alkynyl ketones as reactive substrates

  摘要：

  以炔基酮官能团为多功能构建基块，合成了一系列源自 L-天冬氨酸的新型非蛋白源杂环取代δ-氨基酸。(S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-氧代己酮-5-炔酸叔丁酯 4 与烯胺 5、6、苯肼、羟胺和苯基叠氮化物缩合后，分别生成了吡啶 9、10、吡唑 11a/b、异噁唑 12a/b 和三唑 13，收率中等到极好。对初始加合物进行酸性脱保护处理后，可以得到所需的杂环取代的δ-氨基酸作为其反式脂肪酸盐，或在离子交换色谱法后以齐聚物的形式得到。通过衍生成相应的莫舍尔酰胺以及随后的 19F NMR 光谱分析，这些产品中具有代表性的对映体纯度超过 98%ee。

  DOI：

  10.1039/b001825m

文献信息

• The synthesis of novel heterocyclic substituted α-amino acids; further exploitation of α-amino acid alkynyl ketones as reactive substrates
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard、Lam T. Tang

  DOI：10.1039/b001825m

  日期：——

  A series of novel non-proteinogenic heterocyclic substituted α-amino acids derived from L-aspartic acid have been synthesised using the alkynyl ketone functionality as a versatile building block. Condensation of (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxohex-5-ynoic acid tert-butyl ester 4 with enamines 5, 6, phenylhydrazine, hydroxylamine and phenyl azide has led to the generation of pyridines 9, 10, pyrazolines 11a/b, isoxazoles 12a/b, and triazole 13, respectively in moderate to excellent yields. Acid deprotection of the initial adducts afforded the desired heterocyclic substituted α-amino acids as their TFA salts or in the form of the zwitterions themselves after ion-exchange chromatography. The enantiomeric purity of a representative selection of these products were greater than 98% ee as verified by derivatisation to the corresponding Mosher’s amides and subsequent 19F NMR spectroscopy.

  以炔基酮官能团为多功能构建基块，合成了一系列源自 L-天冬氨酸的新型非蛋白源杂环取代δ-氨基酸。(S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-氧代己酮-5-炔酸叔丁酯 4 与烯胺 5、6、苯肼、羟胺和苯基叠氮化物缩合后，分别生成了吡啶 9、10、吡唑 11a/b、异噁唑 12a/b 和三唑 13，收率中等到极好。对初始加合物进行酸性脱保护处理后，可以得到所需的杂环取代的δ-氨基酸作为其反式脂肪酸盐，或在离子交换色谱法后以齐聚物的形式得到。通过衍生成相应的莫舍尔酰胺以及随后的 19F NMR 光谱分析，这些产品中具有代表性的对映体纯度超过 98%ee。
• The synthesis of novel heterocyclic substituted α-amino acids; further exploitation of α-amino acid alkynyl ketones
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard、Lam T. Tang

  DOI：10.1039/a909720a

  日期：——

  A range of novel heterocyclic substituted α-amino acids has been synthesised by cyclocondensations of (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxohex-5-ynoic acid tert-butyl ester with enamines, phenylhydrazine, hydroxylamine and phenyl azide.

  通过(S)-2-叔丁氧羰基氨基-4-氧代己酮-5-炔酸叔丁酯与烯胺、苯肼、羟胺和苯基叠氮化物的环缩合反应，合成了一系列新型杂环取代的δ-氨基酸。