2-(methylamino)-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide | 218158-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(Methylamino)-N-(2-thienylmethyl)benzamide
• CAS: 218158-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00275497
• 分子量: 246.333
• InChiKey: OSMOQCRFVZMYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide 在 氧气 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-methyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酰胺衍生物的铜催化氧化环化：高效合成喹唑啉酮和吲唑酮

  摘要：

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。

  DOI：

  10.1055/a-1667-3977
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 1-甲基苯唑 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(methylamino)-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘促进环氧化物酰化和烷基化衍生物的氧化环化以合成氮杂杂环

  摘要：

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02802

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Acylated and Alkylated Derivatives from Epoxides toward the Synthesis of Aza Heterocycles
  作者：Alageswaran Jayaram、Karthick Govindan、Vijaya Raghavan Kannan、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02802

  日期：2023.2.3

  A new method for directly synthesizing acylated and alkylated quinazoline derivatives by the epoxide ring-opening reaction in the presence of I2/DMSO with 2-aminobenzamide is described herein. The developed mild protocol is efficient and displays a wide variety of functional group tolerance and substrate-controlled high selectivity, and the application of a continuous flow technique allows for faster

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。