壬-2-炔酰胺 | 3910-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 壬-2-炔酰胺
• 英文名称: non-2-ynamide
• 英文别名: 2-Nonynamide
• CAS: 3910-40-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: BXJPDSYWRJBHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-2-炔酰胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到non-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 壬-2-炔酰胺
  参考文献：
  名称：

  THE ISOMERIC NORMAL NONYNOIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01375a004

文献信息

• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Boron Addition to Acetylenic Esters and Amides in Aqueous Media
  作者：Amanda K. Nelson、Cheryl L. Peck、Sean M. Rafferty、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00648

  日期：2016.5.20

  Aqueous conditions were developed for conducting an open-to-air, copper(II)-catalyzed addition of pinBBdan to alkynoates and alkynamides. The simple and mild β-borylation protocol proceeds in a remarkably chemo-, regio-, and stereoselective fashion to afford 1,8-diaminonaphthalene protected (Z)-β-boryl enoates and primary, secondary, and tertiary enamides in good to excellent yields. These reactions

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。
• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er
• <i>trans</i>-Hydroboration of Propiolamides: Access to Primary and Secondary (<i>E</i>)-β-Borylacrylamides
  作者：R. Justin Grams、Russell G. Fritzemeier、Carla Slebodnick、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02408

  日期：2019.9.6

  A base-mediated trans-hydroboration of propiolamides that provides access to previously elusive primary and secondary (E)-β-borylacrylamide products has been developed. In the presence of n-butyllithium and pinacolborane, complete regioselectivity and stereoselectivity is observed, affording the corresponding vinylboronate products in up to 91% yield. A wide variety of primary and secondary amides

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。
• Moureu; Lazennec, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 212
  作者：Moureu、Lazennec

  DOI：——

  日期：——
• Moureu; Lazennec, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 806
  作者：Moureu、Lazennec

  DOI：——

  日期：——