SNC 88

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SNC 88
• 英文别名: 4-[(S)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide；4-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N,N-diethylbenzamide
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₂
• 分子量: 435.61
• InChiKey: LBLDMHBSVIVJPM-SWYRRKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 SNC 88
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n

文献信息

• OLIGOMER-DIARYLPIPERAZINE CONJUGATES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20150335640A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention relates to (among other things) oligomer-diarylpiperazine conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated diarylpiperazine compounds.

  本发明涉及寡聚体-二芳基哌嗪共轭物和相关化合物（等等）。本发明的共轭物在通过多种给药途径之一给予时，表现出优于以前给予的未共轭的二芳基哌嗪化合物的优点。
• Cardioprotective delta opioid receptor agonists and methods of using same
  申请人：——

  公开号：US20040171622A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to compositions and methods of treatment for cardioprotection through the use of non-peptidic delta opioid receptor agonist compound(s) that mediate cardioprotective effects of ischemic preconditioning. The compounds are used to reduce injury associated with ischemia and reperfusion of cardiac tissue. Further, the compounds may be used in solutions preserving the viability of an isolated organ.

  本发明涉及使用非肽类δ阿片受体激动剂化合物的组合物和治疗方法，以介导缺血预适应的心脏保护作用。这些化合物可用于减少与心脏组织缺血和再灌注相关的损伤。此外，这些化合物可用于保存孤立器官的活力的溶液中。
• CARDIOPROTECTIVE DELTA OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Chang Kwen-Jen

  公开号：US20080125443A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention relates to compositions and methods of treatment for cardioprotection through the use of non-peptidic delta opioid receptor agonist compound(s) that mediate cardioprotective effects of ischemic preconditioning. The compounds are used to reduce injury associated with ischemia and reperfusion of cardiac tissue. Further, the compounds may be used in solutions preserving the viability of an isolated organ.

  本发明涉及使用非肽类δ阿片受体激动剂化合物的组合物和治疗方法，通过介导缺血预适应的心脏保护作用来治疗心脏保护。这些化合物用于减少与心脏组织缺血和再灌注相关的损伤。此外，这些化合物可以用于保存离体器官的活力的溶液中。
• Oligomer-Diarylpiperazine Conjugates
  申请人：Ren Zhongxu

  公开号：US20120004242A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to (among other things) oligomer-diarylpiperazine conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated diarylpiperazine compounds.

  本发明涉及寡聚体-二芳基哌嗪共轭物及相关化合物（等等）。本发明的共轭物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出优于以前给予的未共轭二芳基哌嗪化合物的优点。
• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 19. Synthesis of (+)-4-[(.alpha.R)-.alpha.-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide (SNC 80): A Highly Selective, Nonpeptide .delta. Opioid Receptor Agonist
  作者：Silvia N. Calderon、Richard B. Rothman、Frank Porreca、Judith L. Flippen-Anderson、Robert W. McNutt、Heng Xu、Larren E. Smith、Edward J. Bilsky、Peg Davis、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00040a002

  日期：1994.7