(1R,2S)-2-methyl-1-((R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)pentyl ((E)-4-amino-4-oxobut-2-enoyl)-L-alanyl-D-valinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-1-((R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)pentyl ((E)-4-amino-4-oxobut-2-enoyl)-L-alanyl-D-valinate
• 英文别名: microtermolide B；[(1R,2S)-2-methyl-1-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]pentyl] (2R)-2-[[(2S)-2-[[(E)-4-amino-4-oxobut-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₇
• 分子量: 453.536
• InChiKey: KFOVZWSWKKYISY-OTHBQJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fumaramic acid 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1R,2S)-2-methyl-1-((R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)pentyl ((E)-4-amino-4-oxobut-2-enoyl)-L-alanyl-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  微白蚁A和B的绝对构型的确定

  摘要：

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01143

文献信息

• Determination of the Absolute Configurations of Microtermolides A and B
  作者：Zhantao Yang、Meiyan Ma、Chun-Hua Yang、Yuan Gao、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01143

  日期：2016.9.23

  Absolute configurations of the three consecutive chiral centers in the cyclic depsipeptide microtermolide A have been tentatively assigned as 2‴R, 3‴R, and 4‴R. However, on the basis of a structural comparison with vinylamycin, another depsipeptide with a unique 4-amino-2,4-pentadienolate structure, the chiral centers could also be assigned as 2‴R, 3‴R, and 4‴S. Here, the first total synthesis of microtermolide

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。