(Z)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KDRTYDOMMMXSLA-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到[(Z)-2-(3'-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl)-2'-O-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 邻香草醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以17.69%的产率得到(Z)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代金酮的抗真菌活性

  摘要：

  新型抗真菌剂的需求量很大，因为目前使用的抗真菌剂的耐药性正在增加。尤其是念珠菌引起的机会性真菌感染。由于该属的感染正在增加，这是化学疗法，植入程序以及艾滋病毒/艾滋病患者中最严重的真菌感染。合成了一系列简单的金酮类似物，并针对念珠菌属进行了抗真菌活性筛选。几种化合物在100μM下显示出活性，其中两种对三种念珠菌的IC 50值低于20μM 。此处测试的化合物之一还显示出抗生物膜活性，可促进中成熟期的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.012

文献信息

• Suppression of LPS-induced NF-κB activity in macrophages by the synthetic aurone, (Z)-2-((5-(hydroxymethyl) furan-2-yl) methylene) benzofuran-3(2H)-one
  作者：Hyo S. Park、David E. Nelson、Zachary E. Taylor、James B. Hayes、Kirsten D. Cunningham、Brock A. Arivett、Rajarshi Ghosh、Larissa C. Wolf、Kimberley M. Taylor、Mary B. Farone、Scott T. Handy、Anthony L Farone

  DOI：10.1016/j.intimp.2016.12.004

  日期：2017.2

  investigated their ability to suppress pro-inflammatory signaling in human monocyte (THP-1) and murine macrophage-like (RAW 267.4) cell lines. One of these derivatives, (Z)-2-((5-(hydroxymethyl) furan-2-yl) methylene) benzofuran-3(2H)-one (aurone 1), was found to inhibit LPS-induced secretion of the pro-inflammatory cytokines, tumor-necrosis factor α (TNFα), interleukin 1β (IL-1β), and IL-8 by THP-1 cells

  抑制细胞因子的反应经常被证明对许多慢性炎症和自身免疫性疾病具有有希望的治疗作用。但是，与长期使用当前疗法相关的严重副作用，例如过敏反应和中风风险增加，已将注意力集中在靶向调节炎症的细胞内信号传导机制（例如NF-κB）上。我们合成了一系列的非天然金酮衍生物，并研究了它们抑制人类单核细胞（THP-1）和鼠类巨噬细胞样（RAW 267.4）细胞系促炎性信号传导的能力。发现这些衍生物之一，（Z）-2-（（5-（羟甲基）呋喃-2-基）亚甲基）苯并呋喃-3（2H）-一（Aurone 1），可抑制LPS诱导的脯氨酸分泌。炎症细胞因子，肿瘤坏死因子α（TNFα），THP-1细胞产生白介素1β（IL-1β）和IL-8。为了研究该机制，我们探讨了金黄色素1对THP-1和RAW264.7中LPS诱导的MAPK和NF-κB信号传导的影响。尽管aurone 1预处理对ERK，JNK或p38 MAPK的磷酸化没有影响
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• Tambor; Gubler, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 107
  作者：Tambor、Gubler

  DOI：——

  日期：——