(±)-2-benzyl-4-methyl-1,3-ditosylimidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-benzyl-4-methyl-1,3-ditosylimidazolidine
• 英文别名: (2R,4S)-2-benzyl-4-methyl-1,3-bis-(4-methylphenyl)sulfonylimidazolidine
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 484.64
• InChiKey: OTYKABGMWDZOJI-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-2-benzyl-4-methyl-1,3-ditosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  试剂开关控制的乙烯基芳烃的无金属分子间双金属化和氨氧化

  摘要：

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.005

文献信息

• Stereoselective Anti-Markovnikov Geminal Diamination and Dioxy­gena­tion of Vinylarenes Mediated by the Bromonium Ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201600203

  日期：2016.5

  dependent on the ring size of the product and the position of the substituent that induces the stereoselectivity. The migration of the phenyl group through a semi-pinacol rearrangement during the geminal addition process was confirmed by the results of deuterium labelling studies.

  报道了一种直接的方法，用于由溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性抗马尔科夫尼科夫双生二胺化和化学计量双生二氧化。已经描述了取代基在亲核试剂上的作用和杂原子在竞争性孪生和邻位加成途径中的亲核性。孪生双氧化的立体选择性取决于产物的环大小和引起立体选择性的取代基的位置。氘标记研究的结果证实了在成对过程中苯基通过半频哪醇重排的迁移。
• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。