6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD20043307
• 分子量: 258.707
• InChiKey: TVAKYTOSVQGDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 cobalt acetylacetonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到6-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯胺和醇的氧化还原-经济偶联钴催化可持续合成苯并咪唑

  摘要：

  这项研究揭示了邻硝基苯胺和醇类的氧化还原经济偶联钴催化的苯并咪唑可持续合成。该报告的主要优点是使用可商购的廉价钴催化剂通过氢自动转移来生产各种2-取代的苯并咪唑，而无需使用任何其他外部氧化还原试剂和昂贵的配体系统。通过执行一系列对照实验，可以对反应进行全面的机械分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02090

文献信息

• Synthesis and in vitro α-chymotrypsin inhibitory activity of 6-chlorobenzimidazole derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Rabia Farooq、Bishnu P. Marasini、Rizwana Malik、Naima Syed、Syed Tarique Moin、Atta-ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.018

  日期：2016.8

  Compounds 2–8, 15, 17, and 18 showed significant inhibitory activities. All the inhibitors were found to be competitive inhibitors, except compound 17, which was a mixed type inhibitor. The substituents (R) in para and ortho positions of phenyl ring B, apparently played a key role in the inhibitory potential of the series. Compounds 1–20 were also studied for their cytotoxicity profile by using 3T3 mouse

  苯并咪唑衍生物的文库1 - 20合成，并研究了它们的α胰凝乳蛋白酶（α-CT）的体外抑制活性。进行动力学和分子对接研究以鉴定抑制类型。 与标准的胰凝乳蛋白酶抑制素（IC 50  = 5.7±0.13μM）相比，发现化合物1是α-胰凝乳蛋白酶的良好抑制剂（IC 50  = 14.8±0.1μM，K i = 16.4μM）。化合物2 - 8，15，17，和18显示出显著抑制活性。发现除化合物外，所有抑制剂均为竞争性抑制剂。图17是混合型抑制剂。苯环B对位和邻位的取代基（R）显然在该系列的抑制潜力中起关键作用。化合物1 - 20也通过使用3T3小鼠成纤维细胞研究了它们的细胞毒性曲线和化合物3，5，6，8，12 - 14，16，17，19，和20被发现具有细胞毒性。与标准化合物chymostatin相比，对该系列中最活跃的成员进行了分子对接，以鉴定最可能的结合方式。本文报道的化合物可作为进一步研究
• Design, synthesis, bio-evaluation, and <i>in silico</i> studies of some N-substituted 6-(chloro/nitro)-1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Thi Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra03491c

  日期：——

  A new series of 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives were synthesized by reacting various substituted aromatic aldehydes with 4-nitro-o-phenylenediamine and 4-chloro-o-phenylenediamine through condensation using sodium metabisulfite as the oxidative reagent. The N-substituted 6-(chloro/nitro)-1H-benzimidazole derivatives were prepared from the 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives and substituted

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1
• Compositions and methods for blocking sodium channels
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US11090289B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  本公开提供了治疗患有与钠通道活性相关疾病的受试者的方法。该方法包括向受试者施用治疗有效量的根据说明书所述式 II 或式 III 的化合物，或其药学上可接受的盐、原药、同系物、立体异构体、水合物或溶液。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR BLOCKING SODIUM CHANNELS
  申请人：Rivara Mirko

  公开号：US20220047554A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.
• Cobalt-Catalyzed Sustainable Synthesis of Benzimidazoles by Redox-Economical Coupling of <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols
  作者：Sanju Das、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02090

  日期：2019.9.20

  This study reveals cobalt-catalyzed sustainable synthesis of benzimidazoles by redox-economical coupling of o-nitroanilines and alcohols. The major advantage of this report is the use of a commercially available cheap cobalt catalyst to produce a wide variety of 2-substituted benzimidazoles by hydrogen autotransfer without using any additional external redox reagent and costly ligand system. A thorough

  这项研究揭示了邻硝基苯胺和醇类的氧化还原经济偶联钴催化的苯并咪唑可持续合成。该报告的主要优点是使用可商购的廉价钴催化剂通过氢自动转移来生产各种2-取代的苯并咪唑，而无需使用任何其他外部氧化还原试剂和昂贵的配体系统。通过执行一系列对照实验，可以对反应进行全面的机械分析。