3-((4-bromobenzyl)oxy)-2-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromobenzyl)oxy)-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methoxy]-2-nitrobenzoic acid；3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-nitrobenzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₅
• 分子量: 352.141
• InChiKey: MTVPUCJUHPVDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromobenzyl)oxy)-2-nitrobenzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-oxocyclohex-1-en-1-yl 3-((4-bromobenzyl)oxy)-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((4-bromobenzyl)oxy)-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032

文献信息

• Hydrophobicity-oriented drug design (HODD) of new human 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors
  作者：Ferdinand Ndikuryayo、Wei-Ming Kang、Feng-Xu Wu、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.032

  日期：2019.3

  Involved in the tyrosine degradation pathway, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is an important target for treating type I tyrosinemia. To discover novel HPPD inhibitors, we proposed a hydrophobicity-oriented drug design (HODD) strategy based on the interactions between HPPD and the commercial drug NTBC. Most of the new compounds showed improved activity, compound d23 being the most active

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。